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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer‐Reaktion), III Zum Mechanismus der Bucherer‐Reaktion

1960; Wiley; Volume: 638; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19606380106

0075-4617

Alfred Rieche, Helmuth Seeboth,

Catalysis and Hydrodesulfurization Studies

Abstract Die B UCHERER ‐Reaktion verläft über Hydrogensulfit‐Addukte von Naphtholen bzw. Naphthylaminen. Naphthol‐Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindungen besitzen die Konstitution von m ‐Tetralonsulfonsäuren. Sie sind in saurer Lösung beständig und zerfallen unter der Einwirkung von Alkalien in Naphthol und Sulfit. Die Hydrogensulfit‐Addukte von Naphthylaminen sind unbeständige Enamine, die bei primären und sekundären Aminen mit ihrer tautomeren Ketiminform im Gleichgewicht stehen. Sie können auf Umwegen dargestellt werden. Je nach den Reaktionsbedingungen spalten sie Sulfit ab und bilden Naphthylamine, oder sie hydrolysieren zu Tetralonsulfonsäuren. Die Anlagerung von Hydrogensulfit erfolgt direkt am Naphthol bzw. am Naphthylamin, was theoretisch erläutert wird. Die B UCHERER ‐Reaktion durchläuft mehrere Gleichgewichtsreaktionen. Für den Mechanismus der Umsetzung wird ein neues Schema angegeben.