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Synthesen mit Hilfe von Pyridiniumsalzen

1953; Wiley; Volume: 65; Issue: 24 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19530652402

1521-3757

Fritz Kröhnke,

Synthesis of heterocyclic compounds

Abstract Die aktivierende Wirkung des Pyridinium‐Restes auf eine benachbarte N‐Methylen‐ oder N‐Methin‐Gruppe befähigt viele Pyridiniumbetaine, deren verschiedene Typen näher besprochen werden, in einer den β‐Diketonen vergleichbaren Weise zu Kondensationen mit Aldehyden, Nitroso‐Verbindungen, Diazoniumsalzen usw. Dabei kann vielfach der Pyridinium‐Rest spontan oder in einer zweiten Umsetzung abgespalten werden, so daß in oft vorteilhafter Weise Carbonsäuren, Nitrone, Aldehyde, Ketone, α‐Ketoaldehyde, α‐Ketosäuren, Isatogene usw. zugänglich werden. Auch nach anderen Reaktionsmechanismen sind Pyridiniumsalze nicht selten wichtige Zwischenprodukte für Synthesen.