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Synthesis and Characterization of a New Semiconductor Oligomer Having Quinoline and Fluorene Units

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Inglês

10.5935/0103-5053.20140217

1678-4790

Fábio Conte Correia, Thays C. F. Santos, Jarem Raul Garcia, Laura O. Péres, Shu Hui Wang,

Synthesis and properties of polymers

Um novo material contendo grupos fluoreno e quinolina foi obtido por síntese direta através da reação de Suzuki e mostrou-se ser facilmente solúvel em solventes orgânicos comuns.A estrutura química da macromolécula foi confirmada através da caracterização por medidas de ressonância magnética nuclear de 1 H ( 1 H NMR), infravermelho com transformada de Fourier (FTIR), calorimetria diferencial de varredura (DSC), análise termogravimétrica (TGA) e cromatografia de permeação em gel (GPC).Em solução, o material apresentou duas absorções máximas em 314 e 245 nm, juntamente com um alto rendimento quântico de fluorescência (82%) e uma emissão máxima em 419 nm.O band gap do material foi estimado em cerca de 2,60 eV por voltametria cíclica, entretanto o band gap óptico para o filme fino determinado por espectroscopia UV-Vis apresentou valor maior, 3,10 eV.A divergência foi atribuída a interações de transferência de carga, devido à presença de grupos doador e aceptor no copolímero.A new oligomer having fluorenylene and quinolinylene groups was straightforwardly synthesized by Suzuki reaction and proven to be readily soluble in common organic solvents.The chemical structure of the copolymer was confirmed and characterized by 1 H nuclear magnetic resonance (NMR), Fourier transform infrared (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), thermogravimetric analysis (TGA) and gel permeation chromatography (GPC) measurements.In solution, the oligomer presented two absorption maxima at 314 and 245 nm, along with a high fluorescence quantum yield (82%), characterized by an emission maximum at 419 nm.The band gap of the material was estimated to be around 2.60 eV by cyclic voltammetry, however the optical band gap for the thin film observed by UV-Vis spectroscopy was 3.10 eV.The divergence was attributed to charge transfer interactions due to the presence of donor and acceptor units in the copolymer.