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Préparation et évaluation antiparasitaire de nouveaux imidazoles portant le motif dioxane ou hexahydropyrimidine

1991; Elsevier BV; Volume: 26; Issue: 7 Linguagem: Francês

10.1016/0223-5234(91)90120-c

1768-3254

Patrice Vanelle, José Maldonado, MP Crozet, K. SENOUKI, F. Delmas, M. Gasquet, P Timon-David,

Multicomponent Synthesis of Heterocycles

Les anions nitronate hétérocycliques dérivés du 5-nitro 1,3-dioxane et du 5-nitrohexahydropyrimidine se révèlent d'excellents nucléophiles pour les réactions SRN1. L'élimination d'HNO2 sur les produits de C-alkylation et l'ouverture des acétals par catalyse acide permettent l'obtention de nouveaux composés. Seuls les dérivés imidazolés présentent d'intéressantes activités ameobicide et trichomonacide, ce qui a permis d'établir certaines relations structure-activité. 5-Nitro-1,3-dioxane and 5-nitrohexahydropyrimidine salts are found to be suitable nucleophiles for SRN1 reactions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination and acid-catalyzed cleavage of the resulting acetals afford new compounds. Only the imidazole derivatives exhibit significant amoebicide and trichomonacide activities. Structure-activity relationships are discussed.