Darstellung und Eigenschaften einfacher und stark sterisch gehinderter Phosphanalkylenborane
1980; Wiley; Volume: 113; Issue: 4 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19801130427
ISSN0009-2940
AutoresHubert Schmidbaur, Gerhard Müller, G. Blaschke,
Tópico(s)Organophosphorus compounds synthesis
ResumoChemische BerichteVolume 113, Issue 4 p. 1480-1486 Anorganische Chemie Darstellung und Eigenschaften einfacher und stark sterisch gehinderter Phosphanalkylenborane Hubert Schmidbaur, Corresponding Author Hubert Schmidbaur Anorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingAnorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingSearch for more papers by this authorGerhard Müller, Gerhard Müller Anorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingSearch for more papers by this authorGünter Blaschke, Günter Blaschke Anorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingSearch for more papers by this author Hubert Schmidbaur, Corresponding Author Hubert Schmidbaur Anorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingAnorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingSearch for more papers by this authorGerhard Müller, Gerhard Müller Anorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingSearch for more papers by this authorGünter Blaschke, Günter Blaschke Anorganisch-Chemisches Institut der Technischen Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-8046 GarchingSearch for more papers by this author First published: April 1980 https://doi.org/10.1002/cber.19801130427Citations: 29AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. 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According to low temperature 13C NMR experiments with 6, the hindered rotation of the alkyl groups in ylides is relieved in the phosphanealkyleneboranes. Literatur 1 A. W. Johnson, Ylid Chemistry, Acad. Press, New York 1966; H. J. Bestmann und R. Zimmermann, in Organophosphorus Compounds, G. M. Kosolapoff und L. Maier, Herausgeber, Vol. III, S. 1 ff., Wiley-Interscience, New York 1972. 2 H. Schmidbaur, Acc. Chem. Res. 8, 62 (1975); Pure Appl. Chem. 50, 19 (1978). 3 M. F. Hawthorne, J. Am. Chem. Soc. 83, 367 (1961). 4 D. Seyferth und S. O. Grim, J. Am. Chem. Soc. 83, 1613 (1961). 5 D. R. Mathiason und N. E. Miller, Inorg. Chem. 7, 709 (1968). 6 R. Köster, D. Simić und M. A. Grassberger, Liebigs Ann. Chem. 739, 211 (1970); R. Köster und B. Rickborn, J. Am. Chem. Soc. 89, 2782 (1967). 7 E. Fluck, H. Bayha und G. Heckmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 421, 1 (1976). 8 H. Schmidbaur, G. Müller, U. Schubert und O. Orama, Angew. Chem. 90, 126 (1978); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 17, 126 (1978); H. Schmidbaur, H.-J. Füller, G. Müller und A. Frank, Chem. Ber. 112, 1448 (1979); G. Müller, U. Schubert, O. Orama und H. Schmidbaur, Chem. Ber. 112, 3302 (1979). 9 H. Schmidbaur und E. Weiß, Angew. Chem. 91, 847 (1979); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 18, 781 (1979). 10 Chem. Eng. News, Aug. 21, 1978, p. 21. 11 H. Schmidbaur, G. Blaschke und F. H. Köhler, Z. Naturforsch., Teil B 32, 757 (1977). 12 H. Schmidbaur, E. Weiß und B. Zimmer-Gasser, Angew. Chem. 91, 848 (1979); Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 18, 782 (1979). 13 H. Nöth und B. Wrackmeyer, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of Boron Compounds, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1978. 14 E. A. V. Ebsworth, T. E. Fraser und D. W. H. Rankin, Chem. Ber. 110, 3495 (1977); E. A. V. Ebsworth, T. E. Fraser, D. W. H. Rankin, O. Gasser und H. Schmidbaur, Chem. Ber. 110, 3508 (1977); D. W. H. Rankin, E. A. V. Ebsworth, B. Zimmer-Gasser und H. Schmidbaur, Chem. Ber., in Vorbereitung. 15 H. Schmidbaur und B. Zimmer-Gasser, Z. Naturforsch., Teil B 32, 603 (1977). 16 H. Schmidbaur und H. J. Füller, Chem. Ber. 110, 3528 (1977); H. Schmidbaur, O. Gasser, C. Krüger und J. C. Sekutowski, Chem. Ber. 110, 3517 (1977). Citing Literature Volume113, Issue4April 1980Pages 1480-1486 ReferencesRelatedInformation
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