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Chemometric Approach in Studying of the Retention Behavior and Lipophilicity of Potentially Biologically Active N -Substituted-2-phenylacetamide Derivatives

2014; Brazilian Chemical Society; Linguagem: Português

10.5935/0103-5053.20140174

1678-4790

Gyöngyi Vastag, Suzana Apostolov, Borko Matijević, Аleksandar Marinković,

Analytical Methods in Pharmaceuticals

A atividade biológica potencial de moléculas depende largamente da sua lipofilicidade.A lipofilicidade de derivados de 2-fenilacetamida N-substituída foi investigada experimentalmente, aplicando cromatografia em camada delgada em fase inversa (RP-TLC em RP 18 F 254s ) na presença de etanol e de dioxano, e usando pacotes de software.A fim de estabelecer a dependência entre a lipofilicidade obtida de diferentes formas foram usados análise de regressão linear e métodos multivariados.Agrupamentos aproximadamente semelhantes dos parâmetros lipofílicos e dos compostos testados foram registados no caso de ambos os métodos quimiométricos usados.Todos os resultados obtidos confirmam o fato de que as análises de regressão linear e multivariada aplicadas oferecem oportunidades para comparar os dados sobre a retenção cromatográfica e parâmetros lipofílicos dos derivados de fenilacetamida investigados.Os resultados sugerem que a lipofilicidade das moléculas estudadas depende largamente da natureza dos substituintes ligados ao átomo de nitrogênio e, por outro lado, que as constantes retenção cromatográfica, R M 0 , determinada pelo método de RP-TLC, são semelhantes à medida padrão de lipofilicidade, log P, o que torna este método adequado para a previsão de lipofilicidade.The potential biological activity of a molecule largely depends on its lipophilicity.The lipophilicity of derivatives of N-substituted-2-phenylacetamide was investigated experimentally, by applying thin-layer chromatography on reversed phase (RP-TLC on RP 18 F 254s ) in the presence of ethanol and dioxane and by using relevant software packages.In order to establish dependence between lipophilicity obtained in different ways, linear regression analysis and multivariate methods were used.Approximately similar groupings of lipophilic parameters and tested compounds were registered in case of both chemometric methods.The obtained results confirm the fact that the applied linear regression analysis and multivariate analysis provide opportunities for comparing chromatographic retention data and lipophilic parameters of the investigated phenylacetamide derivatives.Results suggest that the lipophilicity of investigated molecules largely depends on the nature of the substituents linked to nitrogen atom and on the other hand that the chromatographic retention constants, R M 0 , determined by RP-TLC method, are similar to the standard measure of lipophilicity, log P, which makes this method appropriate for predicting lipophilicity.