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Aminozucker‐Synthesen, XXV. Synthese der Lactaminsäure

1962; Wiley; Volume: 659; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19626590116

0075-4617

Richard Kühn, Gerhard Baschang,

Chemical Reactions and Mechanisms

Abstract N ‐Acetyl‐mannosamin, N ‐Acetyl‐glucosamin und 4.6‐Benzyliden‐ N ‐acetylglucosamin kondensieren mit dem Kaliumsalz des Oxalessigsäure‐di‐tert.‐butylesters zu Lactonen, die durch Erhitzen mit Wasser in Lactaminsäure‐γ‐lacton übergehen. Aus 22.1 g N ‐Acetyl‐glucosamin sind über die Benzyliden‐Verbindung 6.0 g reine Lactaminsäure ( N ‐Acetyl‐neuraminsäure) erhältlich. – Auf die Bildung epimerer Verbindungen wird an Hand chromatographischer Beobachtungen eingegangen.