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Schwefelhaltige Derivate von Pyridincarbonsäuren und davon abgeleitete Verbindungen

1954; Wiley; Volume: 87; Issue: 6 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19540870607

0009-2940

Hans‐Bodo König, Werner Siefken, Hans A. Offe,

Chemical Synthesis and Reactions

Abstract Zum Vergleich mit Isonicotinsäure‐hydrazid (INH) und daraus dargestellten Hydrazonen sowie mit Thiosemicarbazonen werden Thioisonicotinsäure‐hydrazid (Thio‐INH) und daraus weiter Hydrazone dargestellt. Thio‐INH entsteht durch Umsetzung von dithioisonicotinsaurem Kalium mit Hydrazinhydrat, mit Ammoniak entsteht Thioisonicotinsäure‐amid, mit Hydroxylamin die Thiohydroxamsäure; mit Aminen entstehen substituierte Amide. Die Entschwefelung der Amide liefert Anile, die mit Thiosemicarbazid Pyridinaldehyd‐thiosemicarbazon geben, das auch aus Trichlormethylpyridin und Thiosemicarbazid gewonnen werden kann. Die Einwirkung von Phosgen bzw. Thiophosgen auf INH liefert Oxy‐ bzw. Mercapto‐pyridyl‐oxdiazole. Aus INH und Thio‐INH entstehen mit Schwefelkohlenstoff die letzteren bzw. Mercapto‐pyridyl‐thiodiazole. Weitere Umsetzungen von INH, Thio‐INH und ihren Schwefelderivaten werden beschrieben.