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Reaktionen mit Aziridinen (Aziranen), XXVI: Aminkatalysierte Amidoethylierungen von β-Dicarbonylverbindungen Eine einfache Synthese von 2-Methylpyrrol-1,3-dicarbonester

1981; Wiley; Volume: 114; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19811141113

0009-2940

Helmut Stamm, V. GAILIUS,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Unsubstituierte und monosubstituierte Malonester, Cyanessigester und β‐Ketoester werden in Gegenwart von Triethylamin durch N ‐Acylaziridine leicht am C amidoethyliert, dabei zeigt sich eine Reaktivitätsabstufung der N ‐Acylaziridine. Die Produkte sind oft durch die bisher bekannte Amidoethylierung nicht oder nicht in so guten Ausbeuten zugänglich. Das neue Produkt 3g läßt sich glatt zum Pyrrolin 9 und weiter zum 2‐Methylpyrrol‐1,3‐dicarbonester 10 umwandeln. ‐ Abweichend von bisherigen Ergebnissen kann man aus Acetessigsäure‐ tert ‐butylester nach der bekannten Natriumsalzmethode auch mit nichtsperrigen Acylaziridinen das Primärprodukt fassen, das mit Trifluoressigsäure bemerkenswert leicht zum entsprechenden Amidoethylderivat des Acetons gespalten wird.