Biomimetische Totalsynthese von Santalin Y
2015; Wiley; Volume: 127; Issue: 17 Linguagem: Alemão
10.1002/ange.201411350
ISSN1521-3757
AutoresSebastian Strych, Guillaume Journot, Ryan P. Pemberton, Selina C. Wang, Dean J. Tantillo, Dirk Trauner,
Tópico(s)Plant biochemistry and biosynthesis
ResumoAbstract Eine biomimetische Totalsynthese von Santalin Y, einem strukturell komplexen, jedoch racemischen Naturstoff, wird beschrieben. Ihr Schlüsselschritt ist eine (3+2)‐Cycloaddition eines Benzylstilbens an ein “vinyloges Oxidopyrylium”, gefolgt von einer intramolekularen Friedel‐Crafts‐Reaktion. Diese Kaskade erzeugt das einzigartige Oxafenestran‐Gerüst des Zielmoleküls und setzt seine fünf Stereozentren in einem einzigen Vorgang. Unsere Arbeit liefert einen schnellen Zugang zu Santalin Y und klärt dessen biosynthetische Beziehung zu anderen aus rotem Sandelholz isolierten Farbstoffen auf.
Referência(s)