Über die Einwirkung von Diphenylmethyl‐natrium auf aromatische Ketone und Thio‐ketone
1930; Wiley; Volume: 63; Issue: 9 Linguagem: Alemão
10.1002/cber.19300630934
ISSN0365-9488
AutoresErnst Bergmann, David Wagenberg,
Tópico(s)Various Chemistry Research Topics
ResumoBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series)Volume 63, Issue 9 p. 2585-2592 Article Über die Einwirkung von Diphenylmethyl-natrium auf aromatische Ketone und Thio-ketone Ernst Bergmann, Ernst Bergmann Chem. Institut d. Universität BerlinSearch for more papers by this authorDavid Wagenberg, David Wagenberg Chem. Institut d. Universität BerlinSearch for more papers by this author Ernst Bergmann, Ernst Bergmann Chem. Institut d. Universität BerlinSearch for more papers by this authorDavid Wagenberg, David Wagenberg Chem. Institut d. Universität BerlinSearch for more papers by this author First published: 15. Oktober 1930 https://doi.org/10.1002/cber.19300630934Citations: 7AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References 1 Schönberg, Justus Liebigs Ann. Chem. 454, 37 [1927]; Schönberg u. Schütz, Ber. dtsch. Chem. Ges. 60, 2351 [1927]. 2 Justus Liebigs Ann. Chem. 464, 18 [1928]. 4 vergl. die Arbeiten von Schönberg und seinen Mitarbeitern, Ber. dtsch. Chem. Ges. 60, 2344 [1927]; Justus Liebigs Ann. Chem. 454, 47 [1927]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 62, 2322 [1929], und besonders Ber. dtsch. Chem. Ges. 62, 2550 [1928]. (Thermischer Zerfall von Dixanthylsulfid und ähnlichen Verbindungen). 5 Ähnliche Beobachtungen Hat am Phenyl- und am Dimethyl-benzofulvanol Courtot gemacht: Ann. Chim. Phys. [9] 4, 58 [1915]; vergl. auch Arbusow u. Temnikowa, C. 1923, III 1015, sowie P. Ramart-Lucas, Compt. rend. Acad. sciences 154, 1088 [1912]. 6 K. Ziegler, Richter u. Schnell, Justus Liebigs Ann. Chem. 443, 168, 176 [1925]. (Diphenyl-styryl-carbinol). — W. Schlenk u. E. Bergmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 463, 174 [1928]) (9.10-Diphenyl-9-oxy-9.10-dihydro-anthracen). — E. Bergmann u. H. Weiß, Justus Liebigs Ann. Chem. 480, 52, 58 [1930] (1.3.3-Tri-phenyl-1-oxy-hydrinden). 7 Von Bettschart u. Bistrczycki, Helv. chim. Acta 2, 118 [1919], ist die Umsetzung zwischen Benzhydrol und Phenylsenföl durch Verwendung des Natrium-benz-hydrolats ermöglicht worden. — Mit Phenylisocyanat setzt sich Benzhydrol, wie wir fanden, bereits glatt um, wenn man äquimolekulare Mengen beider Verbindungen 2 Tage mit wenig Benzol stehen läßt. Das in langen Nadeln aus Benzol krystallisierende, zur Identifizierung von Benzhydrol vorzüglich geeignete Phenyl-urethan schmilzt bei 139–140°. P0.1712 g Sbst.: 0.4972 g CO2, 0.0903 g H2O. C20H17O2N. Ber. C 79.2, H 5.6. Gef. C 79.2, H 5.9. 8 Houben-Weyl, 4, 818 (Leipzig 1924). 9 Das Auftreten dieses Enolats macht auch verständlich, warum sich nur ein Mol. Diphenylmethyl-natrium mit dem ungesättigten Keton umsetzt. 10 Nicht ausgeschlossen erscheint auch 1.6-Addition von Diphenylmethyl-natrium an Dicinnamyliden-aceton, die zu einem 1.9.10.10-Tetraphenyl-decatrien-(1.3.7)-on-(5) führen würde. 11 Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1018 [1924]. 12 Journ. Amer. chem. Soc. 46, 1267 [1924]. 13 vergl. auch die analoge Bildung von 2.6-Diphenyl-thiopyranon aus Dibenzal-aceton und Schwefelwasserstoff: Arndt, Nachtwey u. Pusch, Ber. dtsch. Chem. Ges. 58, 1633 [1925]. 14 Schlenk u. Bergmann, Justus Liebigs Ann. Chem. 464, 18 [1928]. 15 Justus Liebigs Ann. Chem. 312, 92 [1900]. 16 Darstellung nach Bergmann u. Hervey, Ber. dtsch. Chem. Ges. 62, 916 [1929]. 17 Darstellung nach Staudinger u. Freudenberger, Ber. dtsch. Chem. Ges. 61, 1836 [1928]. 18 Ber. dtsch. Chem. Ges. 61, 1375 [1928]. vergl. Schönberg u. Schütz, Ber. dtsch. Chem. Ges. 62, 2322, u. zw. 2329 [1929]. 19 Eine größere Menge dieses Präparats wurde uns durch Vermittlung von Hrn. Prof. Mark-Ludwigshafen von der I.-G. Farbenindustrie freundlichst zur Verfügung gestellt. 20 Justus Liebigs Ann. Chem. 384, 108 [1911]. 21 Bearbeitet von Alfred Freiherrn von Christiani. Citing Literature Volume63, Issue915. Oktober 1930Pages 2585-2592 ReferencesRelatedInformation
Referência(s)