Glycosylimidate, 25. Muraminsäure als Glycosyldonor und ‐akzeptor
1987; Wiley; Volume: 1987; Issue: 5 Linguagem: Alemão
10.1002/jlac.198719870345
ISSN0170-2041
AutoresWilly Kinzy, Richard R. Schmidt,
Tópico(s)Legume Nitrogen Fixing Symbiosis
ResumoAbstract Aus den 3‐ O ‐ungeschützten 2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐glucose‐Derivaten 3 und 4 und Trifluormethansulfonaten von ( S )‐Milchsäureestern als Alkylierungsmittel konnten diastereospezifisch und in hohen Ausbeuten die Muraminsäurederivate 8a–10a erhalten werden. ( S )‐2‐Chlorpropionsäureester lieferte in dieser Reaktion Diastereomere. Die Muraminsäurederivate 8a–10a können in Glycosylakzeptoren und Glycosyldonoren übergeführt werden. So wurde aus 8a und 10a durch Entacetalisierung und selektive 6‐ O ‐Silylierung das Muraminsäurederivat 11 als Akzeptor erhalten, der mit dem α‐Trichloracetimidat 14 als Donor das β‐verknüpfte Disaccharid 15‐β lieferte. Schutzgruppenabspaltung führte zur Disaccharid‐Grundeinheit 19 des Zellwand‐Peptidoglycans von Bakterien. Selektive 1‐Entsilylierung des Muraminsäurederivates 8a und Bildung des α‐Trichloracetimidats 28‐α ergab einen Muraminsäure‐Glycosyldonor. Mit verschiedenen Akzeptoren wurden in Abhängigkeit vom Katalysator und von den Reaktionsbedingungen selektiv und in hohen Ausbeuten β‐ oder α‐Glycoside und ‐Disaccharide synthetisiert.
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