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Synthese von Phenolketonen, einem Esterketon des Guajacols und einem Keton des Veratrols mit chlor‐, brom‐ und iodsubstituierter Seitenkette

1986; Wiley; Volume: 119; Issue: 1 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19861190106

0009-2940

Gerhard Koßmehl, Hans‐Christian Frohberg,

Inorganic and Organometallic Chemistry

Die ω-Brom- und ω-Chlorketone 1–8, 10–14 von Phenolen sowie das ω-Bromketon 9 des Veratrols werden nach unterschiedlichen Varianten der Friedel-Crafts-Acylierung (FCA) unter jeweils speziellen Reaktionsbedingungen synthetisiert. Hydrochinon liefert unter den angewendeten Bedingungen die ω-Brom- und ω-Chlorcarbonsäurediester 28–31, während Phloroglucin zu keinem definierten Reaktionsprodukt umgesetzt werden kann. Ausgehend von Guajacol und 4-Chlorbutyrylchlorid entsteht das Esterketon 16. Die Bromierung von 3′,4′-Dihydroxyisobutyrophenon mit CuBr2 liefert 2-Brom-3′,4′-dihydroxyisobutyrophenon (15). Die ω-Iodketone 17–27 von Phenolen und ihren Methylethern werden durch Umsetzung der entsprechenden ω-Brom- bzw. ω-Chlorketone mit NaI in Aceton erhalten. Synthesis of Phenolic Ketones, an Ester Ketone of Guaiacol, and a Ketone of Veratrole Containing Chlorine, Bromine, or Iodine in the Side-chain The ω-bromo and ω-chloro ketones 1–8, 10–14 of phenols as well as the ω-bromo ketone 9 of veratrole are synthesized according to the Friedel-Crafts acylation (FCA) using different variations and specific reaction conditions. Under these conditions hydroquinone furnishes the esters of the ω-bromo- and ω-chlorocarboxylic acids 28–31, whereas phloroglucinol does not result in defined reaction products. Guaiacol yields 16 with an ester as well as a ketone group at its aromatic nucleus. Bromination of 3′,4′-dihydroxyisobutyprophenone with CuBr2 leads to 2-bromo-3′,4′-dihydroxyisobutyprophenone (15). The ω-iodo ketones 17–27 of phenols and their methyl ethers have been obtained from the corresponding ω-bromo or ω-chloro ketone on treatment with NaI in acetone.