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The Syn-Anti Equilibrium of Guanosine Cyclic 3',5'- Monophosphate and 8-Sustituted Derivatives: A Theoretical Study

2000; Sociedad Chilena de Química; Volume: 45; Issue: 3 Linguagem: Espanhol

10.4067/s0366-16442000000300004

0717-6309

Joel B. Alderete,

Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds

Se estudio el equilibrio syn-anti de una serie de nueve nucleotidos ciclicos utilizando el metodo AM1. Los resultados indican que para el 3',5'-monofosfato ciclico de guanosina y sus derivados sustituidos en la posicion 8, el isomero syn es mas estable que el isomero anti. Los derivados de purina que no poseen un grupo amino en la posicion 2, el cual puede participar en enlace de hidrogeno con el oxigeno axial del grupo fosfato, prefieren la conformacion anti. Los resultados obtenidos por el metodo AM1 sugieren que el equilibrio syn-anti es un factor dominante para la union de nucleotidos ciclicos a fosfodiesterasas. Segun esto se hizo un nuevo analisis de los resultados de la inhibicion competitiva de la fosfosdiesterasa ciclica estimulada por c-GMP