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Reaktionen CH‐aktiver Verbindungen mit Aziden, XXVI Synthese von α‐Diazo‐iminen und isomeren 1.2.3‐Triazolen sowie deren Umwandlung in α‐Diazo‐immoniumsalze 2

1969; Wiley; Volume: 728; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19697280113

0075-4617

Manfred Regitz, Horst Schwall,

Chemical Reactions and Mechanisms

Abstract 1‐Anilino‐3‐oxo‐indene 6a–f liefern bei der Diazogruppen‐übertragung mit p ‐Toluolsulfonsäure‐azid in äthanol/Kaliumäthylat 1‐Oxo‐3‐arylimino‐2‐diazo‐indane 8a – c bzw. 1‐Oxo‐3‐aryl‐3 H .8 H ‐indeno[1.2‐ d ]triazole 9d ‐ f. 8 und 9 addieren Mineralsäuren – 9 unter Ringöffnung – zu 1‐Oxo‐3‐arylimmonium‐2‐diazo‐indan‐Salzen 10a – f . Mit Kaliumhydroxid erhält man daraus die α‐Diazo‐imine 8a, b, e und f. 8c hydrolysiert weiter zu 1.3‐Dioxo‐2‐diazo‐indan; 8d cyclisiert größtenteils zum Triazol 9d , ist aber durch dessen direkte thermische Isomerisierung zugänglich. 1‐Anilino‐3‐oxo‐cyclohexene‐(1) 12a – f werden durch Diazogruppen‐übertragung mit hohen Ausbeuten in 4‐Oxo‐1‐aryl‐4.5.6.7‐tetrahydrobenzotriazole 14a ‐ f umgewandelt.