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Neue planar-chirale Moleküle – Synthese, Enantiomerentrennung, Circulardichroismus, Racemisierungsschwelle und Röntgenstrukturanalyse in der Dithia [2.2]metacyclophan-Reihe

1983; Wiley; Volume: 116; Issue: 7 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19831160719

0009-2940

Fritz Vögtle, Kurt Meurer, Albrecht Mannschreck, Georgine Stühler, Heinrich Puff, Albrecht Roloff, Rolf Sievers,

Supramolecular Chemistry and Complexes

Darstellung und Eigenschaften der planar-chiralen [2.2]Phane 1a – d und des Sulfons 2c werden beschrieben. Die Enantiomeren des Esters 1c werden chromatographisch an Triacetylcellulose getrennt. Ihr Circulardichroismus und ihre Racemisierungsschwelle werden ermittelt. Die Röntgenstrukturanalyse von 1c ergibt erstmals präzise Daten über die räumlichen Verhältnisse in 1,10-Dithia[2.2]metacyclophanen. Vergleiche mit dem entsprechenden Kohlenwasserstoffgerüst 3 lassen Schlußfolgerungen hinsichtlich der Topomerisierungsschwelle in substituierte [2.2]Phanen in Abhängigkeit von Abstand der intraanularen Substituenten zu. New Planar-chiral Molecules – Synthesis, Enantiomer Separation, Circular Dichroism, Racemization Barrier, and X-Ray Analysis in the Dithia[2.2]phane System Preparation and properties of the planar-chiral [2.2]phanes 1a – d and of the sulfone 2c are described. The enantiomers of the ester 1c have been separated on triacetylcellulose. The circular dichroism and the racemization barrier for the enantiomers have been determined. The X-ray analysis of 1c for the first time gives precise data on the spacial relationships in 1,10-dithia[2.2]metacyclophanes. Comparisons with the corresponding hydrocarbon skeleton 3 lead to conclusions as to the topomerization barrier in substituted [2.2]phanes dependent on the distance of the intraanular substituents.