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Umsetzung von Allylhalogeniden mit Diazomethan unter Kupfersalz‐Katalyse

1966; Wiley; Volume: 99; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19660990920

0009-2940

Wolfgang Kirmse, Manfred Kapps, Robert B. Hager,

Synthetic Organic Chemistry Methods

Abstract Einwirkung von Diazomethan auf Allylhalogenide in Gegenwart von Kupfersalzen liefert neben Halogenmethyl‐cyclopropanen auch 4‐Halogen‐olefine. Die Produktverteilung ist von der Art des Halogens, von den Substituenten an der Doppelbindung, vom Katalysator und vom Lösungsmittel abhängig. Die Cyclopropanbildung verläuft stereospezifisch. Die 4‐Halogen‐olefine entstehen unter Allylumlagerung, wie an methylsubstituierten und deuterierten Verbindungen gezeigt wird. Als Reaktionsmechanismus wird Gl. (12), S. 2864, vorgeschlagen.