Optisch aktive N-phosphinomethylierte α-aminosäuren: synthese und anwendung als liganden in asymmetrischen hydrierungen mit rhodium-komplexen
1980; Elsevier BV; Volume: 193; Issue: 3 Linguagem: Inglês
10.1016/s0022-328x(00)90290-0
ISSN1872-8561
AutoresK. Kellner, A. Tzschach, Zsuzsa Nagy‐Magos, L. Markó,
Tópico(s)Advanced Synthetic Organic Chemistry
Resumoα-Aminoacids, their esters and sodium salts may be transformed by a modified Mannich-reaction into N-phosphinomethyl or N,N-bis(phosphinomethyl) derivatives. The sodium or triethylammonium salts of the chiral bisphosphines l-()-N,N-bis(diphenylphosphinomethyl)-alanine and -valine may be used as ligands to form enantioselective hydrogenation catalysts with rhodium complexes. The highest optical yield achieved was 29%. α-Aminosäuren, sowie deren Ester und Natriumsalze können in einer modifizierten Mannich-Reaktion zu N-phosphinomethyl oder N,N-bis(phosphinomethyl) Derivaten umgesetzt werden. Die chiralen Bisphosphine l-()-N,Nbis-(diphenylphosphinomethyl)-alanin und -valin bilden als Liganden in Form ihrer Natrium oder Triethylammonium Salze mit Rhodium Komplexen enantioselektive Hydrierkatalysatoren. Die höchste erreichte optische Ausbeute beträgt 29%.
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