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Der Mechanismus der Amadori‐Umlagerung

1962; Wiley; Volume: 658; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19626580111

0075-4617

Fritz Micheel, Ingolf Dijong,

Biopolymer Synthesis and Applications

Abstract Der Mechanismus der A MADORI ‐Umlagerung wird geklärt. 3.4.5.6‐Tetrabenzoylal‐ D ‐glucose setzt sich mit p ‐Toluidin zu einem 1.1‐Bis‐ p ‐toluidino‐Derivat um, das unter geeigneten Bedingungen 1 Mol. p ‐Toluidin abspaltet und in die S CHIFFSCHE Base übergeht. Nur das 1.1‐Bis‐ p ‐toluidino‐Derivat gibt die A MADORI ‐Umlagerung. Die S CHIFF sche Base ist hierzu nicht befähigt. Es läßt sich auf Grund dieser Ergebnisse der Mechanismus der A MADORI ‐Umlagerung ableiten. Widersprüche, die sich aus den bisherigen Vorstellungen über den Verlauf der Umlagerung mit dem Kation einer S CHIFFS chen Base als Zwischenstufe ergaben, treten nicht auf.