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Ueber Cholesterin. VII

1906; Wiley; Volume: 39; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.190603902198

2749-2567

A. Windaus,

Inorganic and Organometallic Chemistry

Berichte der deutschen chemischen GesellschaftVolume 39, Issue 2 p. 2249-2262 Mittheilungen Ueber Cholesterin. VII A. Windaus, A. Windaus Medic. Abtheilung des Universitätslaboratoriums zu Freiburg i. B.Search for more papers by this author A. Windaus, A. Windaus Medic. Abtheilung des Universitätslaboratoriums zu Freiburg i. B.Search for more papers by this author First published: März–Juni 1906 https://doi.org/10.1002/cber.190603902198Citations: 25AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL References p2249_1) Montash. für Chem. 17, 576 [1896]. p2249_2) Die für diese Verbindungen gewählten Namer entsprechen nichte mehrvollständig unserer erweiterten Kenntniss über ihre chemische Constitution. p2250_1) Ueber Cholesterin, Inaugural-Dissertation, Feriburg i. B. 1901. p2250_2) A. Windaus, Ueber Cholesterin, Habilitationsschrift, Freburg i. B. 1903. S. 36. p2250_3) Vergl. den analogen Zerfall des p-Osy-a Cyanobenzylanilins in Blausäure und Benzyliden p-A minophenol. ( F. Sachs und Goldmann, Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 3323 [1902].) p2250_4) Windaus, Habilitationsschrift, S. 33. p2251_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 34, 3564 [1901]. p2251_2) Monatsh. für Chem. 17, 582 [1896]. p2251_3) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 3177 [1903]; Ber. dtsch. Chem. Ges. 37, 3092 [1904]. p2251_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 27, 2520 [1894]. Ber. dtsch. Chem. Ges. 33, 776 [1900]. p2252_1) Die Versuche mussten vielfach variirt werden, bis es gelang, krystallisirte Reductionsproudcte zu erhalten. Auf die Mittheilung der nothwendigen Vorverusche ist stetss verzichtet. p2252_2) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 3755 [1903]. p2252_3) s. hierzu: Ipatiew und Leontowitsch, Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 2016 [1903]. p2253_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 3755 [1903]. p2253_2) Für die Darstellung des Cholestandions ist der neue Weg über das Oxycholestenon einfacher als der frühere über das Nitrocholesterin; er liefert indessen etwas geringere Ausbeuten. p2253_3) Eine Umlagerungs beim Uebergang des Oxycholestenons in Cholestandion ist sehr wenig wahrscheinlich. Immerhin si an den Befund von Erlenmeyer erinnert (Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 2527 [1903].), dass die Cinnamylameisen säure mit der Gruppe. CH: CH. CO. CO. bei der Reduction in Benzoylpropionsäure mit der Gruppe. CO. CH2. CH2. CO. übergeführt werden kann. Ebenso könnte vielleicht ein a, β-ungesättigtes Orthodiketon. CH: CH. CO. CO. zu einem gesättigten δ-Diketon recducirt werden. p2253_4) Auch ein Benzyläther vom Schmp. 132° ist darstellbar. p2253_5) Cholestenon und Cholestandion liefern beim Kochen mit alkoholischer Salzsäure keine Aethyläther. p2254_1) Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 1410 [1906]. p2554_2) Nach O. Widman ist die gelbe Farbe für die Oxyvinylsalzo einigermaassen charakteristisch. Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 1158 [1902]. p2254_3) Montsh. für Chem. 17, 588 [1896]. p2254_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 37, 2031 [1904]. p2255_1) Zu derselben Vorstellung über die gegenseitige Lage der Ketogruppen kommt man übrigens auch dann, wenn man für die Enolform des Oxycholestenons die Formulirung CH: C (OH) CH: CH annimmt und eine Addition der Bromatome in 1.4 Stellung für möglich hält. p2256_1) Siehe hierzu Pall un dSchultze, Ber. dtsch. Chem. Ges. 35, 168 [1902]. Pall udn Dencks, Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 491 [1903]etc. p2257_1) Curtius und Thun, Journ. Für prakt. Chem. 44, 175. p2257_2) Da dioe beiden Ketogruppen des Chloestandions in zwei verschiedenen hydrirten Ringen stehen, ist die 1.2 Stellung der Carbonylreste structurell umöglich. p2257_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 2386 [1903]. p2257_5) Mauthner und Suida, Monatsh. für Chem. 17, 585 [1896]. p2258_1) S. Anmerkung 3 auf S. 2253. p2258_2) S. hierzu Wedekind un Weisswange, Ber. dtsch. Chem. Ges. 39, 1634 [1906]. p2258_3) Monatsh. für Chem. 17, 586. p2259_1) S. hierzu Vorländr und Mumme, Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 1481 [1903]. p2259_2) Monatsh. für Chem. 17, 594 [1896]. p2260_1) Monatsh. für Chem. 17, 595 [1896]. p2260_2) Monatsh. für Chem. 17, 37 [1896]. p2260_3) Ann. d. Chem. 306, 87 [1899]. p2260_4) Ber. dtsch. Chem. Ges. 37, 3095 [1904]. p2260_5) Ber. dtsch. Chem. Ges. 36, 1033 [1903]. p2261_1) Ein Beweis, dass Cholestenon und Cholesterin dasselbe Kohlenstoff scelett enthalten, wäre sehr erwünscht. Citing Literature Volume39, Issue2März–Juni 1906Pages 2249-2262 ReferencesRelatedInformation