Die hochenantioselektive katalytische Doppelbindungsisomerisierung von 4,7-Dihydro-1,3-dioxepinen mit Me-DuPHOS-modifizierten Dihalogenonickel-Komplexen und Bestimmung der Absolutkonfiguration der Isomerisierungsprodukte
2001; Wiley; Volume: 113; Issue: 1 Linguagem: Alemão
10.1002/1521-3757(20010105)113
ISSN1521-3757
AutoresH. Frauenrath, Dirk Brethauer, S. Reim, Martin Maurer, Gerhard Raabe,
Tópico(s)Catalytic C–H Functionalization Methods
ResumoDer Durchbruch in der asymmetrischen Isomerisierung von 4,7-Dihydro-1,3-dioxepinen 1 gelang mit DuPHOS-modifizierten Dihalogenonickelkomplexen 4 als Katalysatorvorstufen. Die absolute Konfiguration der Isomerisierungsprodukte 2 konnte durch eine neuartige oxidative Ringverengung und Überführung in 2-Hydroxy-γ-butyrolacton 3 oder 1,2,4-Butantriol ermittelt werden, wobei die entscheidende relative Konfiguration von 5 durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt wurde.
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