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Beiträge zur Chemie des Indols, XIV. Neuartige Mannich‐Basen aus Indolen und Carbazolen

1964; Wiley; Volume: 680; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19646800107

0075-4617

J Thesing, Günther Semler,

Chemical Reactions and Isotopes

Abstract N‐substituierte 2‐Methyl‐indole (z. B. II) reagieren im sauren pH‐Bereich mit Formaldehyd und sekundären Aminen zu 2‐[β‐Amino‐äthyl]‐indolen (z. B. III). Analog erhält man aus N ‐substituierten 1.2.3.4‐Tetrahydro‐carbazolen (z. B. IX) mit Hilfe der Mannich‐Reaktion die entsprechenden 1‐Aminomethyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐carbazole (X). N ‐Methyl‐carbazol läßt sich hingegen mit Formaldehyd und sekundären Aminen in 3‐Stellung (z. B. zu XVI) aminomethylieren.