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Lupinen‐Alkaloide, XXXI. Über die Fragmentierung von Lupanin‐Derivaten

1965; Wiley; Volume: 98; Issue: 10 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19650981006

0009-2940

Ferdinand Bohlmann, Dieter Schumann,

Organic and Inorganic Chemical Reactions

Abstract Die Tosylate der epimeren 13‐Hydroxy‐lupanine fragmentieren je nach den Reaktionsbedingungen in verschiedener Richtung. Die dabei unter sehr milden Bedingungen entstehenden Alkaloide Angustifolin, Tetrahydrorhombifolin und 13e‐Methoxy‐lupanin könnten eventuell auch biogenetisch auf diesem Wege gebildet werden. Die Ergebnisse lassen vermuten, daß ein Fragmentierungsgleichgewicht vorliegt. Die stereochemischen Gegebenheiten werden diskutiert.