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Silylierung der Glucose und einiger Glucosederivate; eine Gentiobiose‐Synthese über Silylglucose

1964; Wiley; Volume: 97; Issue: 8 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19640970815

0009-2940

Leonhard Birkofer, Alfred Ritter, Francis Bentz,

Enzyme Catalysis and Immobilization

Abstract Silylierungen mit N ‐Trimethylsilyl‐acetamid (II) verlaufen besonders günstig, da als Nebenprodukt nur das neutral reagierende Acetamid entsteht. D ‐Glucose wird mit II in der Schmelze in wenigen Minuten quantitativ zu 1.2.3.4.6‐Pentakistrimethylsilyl‐ D ‐glucose silyliert, während in Pyridinlösung aus II und D‐Glucose 1.2.3.4‐Tetrakis‐trimethylsilyl‐ D ‐glucose (IV) gebildet wird. Auch 2.3.4.6‐Tetraacetyl‐ D ‐glucose, 6‐Trityl‐ D ‐glucose, 3‐Benzyl‐D ‐glucose, Methyl‐α‐ D ‐glucosid sowie Lävoglucosan lassen sich mit II leicht silylieren. — IV kann durch Umsetzung mit Acetobromglucose und anschließende Entsilylierung in die partiell acetylierte 2′.3′.4′.6′‐Tetraacetyl‐gentiobiose übergeführt werden.