Die Photochemie der Aromaten – neu aufgelegt
2006; Wiley; Volume: 119; Issue: 5 Linguagem: Alemão
10.1002/ange.200603337
ISSN1521-3757
Autores Tópico(s)bioluminescence and chemiluminescence research
ResumoAngewandte ChemieVolume 119, Issue 5 p. 674-677 Highlight Die Photochemie der Aromaten – neu aufgelegt Jochen Mattay Prof., Jochen Mattay Prof. [email protected] Fakultät für Chemie, Universität Bielefeld, Postfach 100131, 33501 Bielefeld, Deutschland, Fax: (+49) 521-106-6417Search for more papers by this author Jochen Mattay Prof., Jochen Mattay Prof. [email protected] Fakultät für Chemie, Universität Bielefeld, Postfach 100131, 33501 Bielefeld, Deutschland, Fax: (+49) 521-106-6417Search for more papers by this author First published: 12 January 2007 https://doi.org/10.1002/ange.200603337Citations: 13Read the full textAboutPDF ToolsRequest permissionAdd to favorites ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. 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Chem. Soc. 1971, 93, 2073–2074. 10.1021/ja00737a052 CASWeb of Science®Google Scholar 5 5aJ. Cornelisse, Chem. Rev. 1993, 93, 615–669; 10.1021/cr00018a002 CASWeb of Science®Google Scholar 5bJ. Cornelisse, R. De Haan in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Vol. 8 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York 2001, S. 1–126. Google Scholar 6 6aN. Hoffmann, Synthesis 2004, 481–495; 10.1055/s-2004-815973 CASWeb of Science®Google Scholar 6bN. Hoffmann in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Synthetic Organic Photochemistry, Vol. 12 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York, 2005, S. 529–552. Web of Science®Google Scholar 7 7aJ. Mattay, Tetrahedron 1985, 41, 2393–2404; 10.1016/S0040-4020(01)96635-9 CASWeb of Science®Google Scholar 7bJ. Mattay, Tetrahedron 1985, 41, 2405–2417; 10.1016/S0040-4020(01)96636-0 CASWeb of Science®Google Scholar 7cJ. Mattay, Angew. Chem. 1987, 99, 849–870; 10.1002/ange.19870990906 CASGoogle ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 825–845. 10.1002/anie.198708251 Web of Science®Google Scholar 8 8aP. A. Wender, L. Siggel, J. M. Nuss in Organic Photochemistry, Vol. 8 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York, 1989, S. 357–473; Google Scholar 8bP. A. Wender, R. Ternansky, M. de Long, A. Singh, A. Olivelo, K. Rice, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1597–1602; 10.1351/pac199062081597 CASWeb of Science®Google Scholar 8cP. A. Wender, T. M. Dore in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology (Hrsg.: ), CRC, Boca Raton 1995, S. 280–290. Google Scholar 9P. A. Wender, S. K. Singh, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2517–2520. 10.1016/0040-4039(90)80114-2 CASWeb of Science®Google Scholar 10B. M. Trost, Angew. Chem. 1995, 107, 285–307; 10.1002/ange.19951070304 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259–281. 10.1002/anie.199502591 CASWeb of Science®Google Scholar 11K. Mizuno, H. Maeda, A. Sugimoto, K. Chiyonobu in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Vol. 8 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York, 2001, S. 127–241. Google Scholar 12H. Prinzbach, K. Weber, Angew. Chem. 1994, 106, 2329–2348; 10.1002/ange.19941062204 CASGoogle ScholarAngew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2239–2257. 10.1002/anie.199422391 Web of Science®Google Scholar 13 13aD. Armesto, M. J. Ortiz, A. R. Aggarabeitia in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Synthetic Organic Photochemistry, Vol. 12 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York, 2005, S. 161–187; Google Scholar 13bV. J. Rao, A. G. Griesbeck in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Synthetic Organic Photochemistry, Vol. 12 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York, 2005, S. 189–210. Google Scholar 14 14aD. Döpp, H. R. Memarian, Chem. Ber. 1990, 123, 315–319; 10.1002/cber.19901230216 Web of Science®Google Scholar 14bD. Döpp in Molecular and Supramolecular Photochemistry, Vol. 6 (Hrsg.: ), Marcel Dekker, New York 2000, S. 101–148. Google Scholar 15H. Mukae, H. Maeda, K. Mizuno, Angew. Chem. 2006, 118, 6708–6710; 10.1002/ange.200602553 Google ScholarAngew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6558–6560. 10.1002/anie.200602553 CASPubMedWeb of Science®Google Scholar 16J. J. McCullough, W. K. MacInnis, C. L. J. Lock, R. Faggiani, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4644–4658. 10.1021/ja00381a023 CASWeb of Science®Google Scholar 17 17aD. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259; 10.1002/ijch.197000029 CASWeb of Science®Google Scholar 17bA. Weller, Pure Appl. Chem. 1982, 54, 1885–1888. 10.1351/pac198254101885 CASWeb of Science®Google Scholar 18A. Albini, E. Fasani, M. Mella, Top. Curr. Chem. 1993, 168, 143–173. 10.1007/3-540-56746-1_10 CASWeb of Science®Google Scholar 19D. Mangion, D. R. Arnold in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2. Aufl. (Hrsg.: ), CRC, Boca Raton, 2004, S. 40- 1–40-17. Web of Science®Google Scholar 20Die Synthese der Retigeransäure nach Wender ist eine Ausnahme, da die beiden regioisomeren meta-Addukte nachträglich isomerisiert werden können und dadurch die Gesamtsynthese hoch stereoselektiv wird.[9] Google Scholar 21J. Schröer, Dissertation, Universität Münster, 1999. Google Scholar 22A. Gilbert in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology, 2. Aufl. (Hrsg.: ), CRC, Boca Raton, 2004, S. 41- 1–41-11. Web of Science®Google Scholar Citing Literature Volume119, Issue5January 22, 2007Pages 674-677 This is the German version of Angewandte Chemie. Note for articles published since 1962: Do not cite this version alone. Take me to the International Edition version with citable page numbers, DOI, and citation export. We apologize for the inconvenience. ReferencesRelatedInformation
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