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Tautomerie und konfiguration der β-arylamino-crotonsäureäthylester

1971; Elsevier BV; Volume: 27; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1016/s0040-4020(01)98040-8

1464-5416

Wolfgang Werner,

Synthesis and Characterization of Heterocyclic Compounds

Durch Vergleich der IR- und NMR-Spektren von β-Arylamino-crotonsäureäthylestern 1 und der Vergleichssubstanz 3 kann das Vorliegen der tautomeren β-Arylimino-buttersäureäthylester 2 ausgeschlossen werden. Anders als bei den β-Alkylamino-crotonestern liegen die β-Arylamino-crotonester 1 praktisch ausschliesslich in der cis-Konfiguration 6 vor, die die Bildung einer intramolekularen Wasserstoffbrückenbindung ermöglicht. By comparison of the IR- and the NMR-spectra of ethyl β-arylamino crotonates 1 and the model substance 3 the existence of the tautomeric ethyl β-arylimino butyrates 2 can be excluded. Differently from the β-alkylamino crotonates the β-arylamino crotonates 1 exist nearly exclusively in the cis-conformation 6, which enables formation of an intramolecular hydrogen bond.