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Die Dihydroxyaceton‐Einheit – ein nützlicher C 3 ‐Baustein in der Organischen Synthese

2005; Wiley; Volume: 117; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.200400659

1521-3757

Dieter Enders, Matthias Voith, Achim Lenzen,

Asymmetric Hydrogenation and Catalysis

Abstract Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) dient der Natur als Methylenkomponente in verschiedensten enzymkatalysierten Aldolreaktionen. Das wohl wichtigste Beispiel in diesem Zusammenhang ist die Photosynthese, bei der d‐ Glucose, der mengenmäßig bedeutendste Naturstoff, ausgehend von DHAP in nur wenigen Stufen gebildet wird. In den vergangenen Jahren wurde eine Vielzahl von synthetischen DHAP‐Äquivalenten entwickelt, die insofern besondere Aufmerksamkeit verdienen, als ihre Anwendbarkeit nicht auf (stereoselektive) Aldolreaktionen beschränkt ist. Die Reagentien stellten ihr Potenzial auch bei einer Reihe weiterer asymmetrischer elektrophiler α‐Substitutionen in zahlreichen zielgerichteten Synthesen überzeugend unter Beweis. Die verwandten 1,3‐Dioxine sind darüber hinaus nützliche Äquivalente 2‐substituierter Acroleine.