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Zur Existenz niedergliedriger Cycloalkine, XII Über das intermediäre Auftreten von Cyclohexadien‐(1.2)

1968; Wiley; Volume: 711; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19687110112

0075-4617

Georg Wittig, Peter Fritze,

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Abstract Kurzlebiges Cyclohexadien‐(1.2) wurde durch Umsetzung von 1‐Brom‐cyclohexen ( 2 ) mit Kalium‐tert.‐butanolat in Dimethylsulfoxid erzeugt. In Gegenwart von 1.3‐Diphenyl‐benzo[ c ]furan ( 1 ) werden die Allen‐Addukte 3 , 4a und 4b gebildet, wahrend in Abwesenheit des Abfängers das Allen zu 12 dimerisiert. Bewiesen wurde eine Allen‐Zwischenstufe im Sechsring durch die HBr‐Eliminierung von 1.2‐Dibrom‐cyclohexen ( 5 ) mit Kalium‐tert.‐butanolat in Gegenwart von 1 ; denn das anfallende Bromallen‐Addukt 7 und das Bisaddukt 9 können nur über ein Cycloallen formuliert werden.