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Reaktionen von Aminosäuren mit Trifluoressigsäureanhydrid, II. 4‐Trifluoracetamino‐2‐trifluormethyl‐2.5‐dihydro‐furanone‐(5)

1968; Wiley; Volume: 101; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19681010322

0009-2940

Wölfgang Steglich, Volkhard Austel, Herbert Tanner,

Cyclopropane Reaction Mechanisms

Abstract Die aus α‐Aminosäuren mit überschüssigem Trifluoressigsäureanhydrid entstehenden 2‐Trifluormethyl‐4‐trifluoracetylmethylen‐oxazolidone‐(5) ( 7 ) können sich zu 4‐Trifluoracetamino‐2‐trifluormethyl‐2.5‐dihydro‐furanonen‐(5) ( 1, 2, 5 und 8 ) umlagern. Die Umlagerung verläuft bei Anwesenheit eines 4 1 ‐ständigen Trifluoracetyl‐ oder Alkoxycarbonylrestes schon beim Erhitzen, während in anderen Fällen zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit ein Basenzusatz notwendig ist. Der Mechanismus der Umlagerung wird diskutiert.