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Imin‐Enamin‐Tautomerie, V 1) Lösungsmittel‐ und Temperaturabhängigkeit der Thioimidsäureester/Keten‐S,N‐acetal‐Tautomerie

1975; Wiley; Volume: 1975; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.197519750104

0075-4617

Wolfgang Walter, Hans‐Wilhelm Meyer,

Structural and Chemical Analysis of Organic and Inorganic Compounds

Abstract Die N‐Aryl(thioimidsäure)ester 2a liegen in Lösung überwiegend in der tautomeren Keten‐S,N‐acetalform 2b vor. Das Tautomeriegleichgewicht ist lösungsmittel‐ und temperatur‐abhängig. Mit zunehmender Polarität und zunehmender Befähigung des Lösungsmittels zur Ausbildung intermolekularer Wasserstoffbrücken sinkt der Gehalt des chelatisierten Keten‐S,N‐acetals 2b. – In zwei Lösungsmitteln unterschiedlicher Polarität wurden für die Verbindung 2 (R 1 = 4‐Br, R 2 = CH 3 ) 1H‐NMR‐spektroskopisch die Gleichgewichtskonstanten und die Werte der thermodynamischen Größen Δ G , Δ H und Δ, S bestimmt. Steigende Temperatur führt wegen der Entropieabnahme bei der Tautomerisierung 2a ⇌ 2b ebenfalls zur Destabilisierung des Keten‐S,N‐acetals.