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Enamine, IX. Addition von Stickstoffwasserstoffsäure an Dien‐amine

1962; Wiley; Volume: 652; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.19626520120

0075-4617

G. Opitz, Walter Merz,

Chemical Synthesis and Analysis

Abstract Das aus 2‐Äthyl‐hexen‐(2)‐al und Piperidin erhältliche Dienamin I (X = CH 2 ) lagert Stickstoffwasserstoffsäure zu 3 Produkten an. Als Hauptprodukt entsteht durch 3.4‐ und nachfolgende 1.2‐Addition das 1.3‐Diazido‐amin IIe, als Nebenprodukt durch 1.2‐ bzw. 1.4‐Addition ein Gemisch der isomeren 1‐Azido‐amine IIb und IIc. 1‐Morpholino‐2‐äthyl‐hexadien‐(1.3) (I, X = O) liefert ein Gemisch aus 93 Teilen IIb und 7 Teilen IIc. Die Struktur der Azido‐amine wird nach Umsetzung mit Cyclohexyl‐isocyanid zu den Tetrazolbasen IIIb, IIIc und IIIe bewiesen.