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Antioxidants and stabilizers—XXXII. Antioxidative properties of (2-alkoxyalkyl)hydroquinones-products of photochemical changes of benzoquinones

1972; Elsevier BV; Volume: 8; Issue: 3 Linguagem: Inglês

10.1016/0014-3057(72)90113-9

1873-1945

Elena Lăcrămioara Lisă, Ľ. Kotuľák, J. Petránek, J. Pospı́šil,

Synthesis and biological activity

Photochemical reaction of tert. -alkylated 1,4-benzoquinones leads to (2-alkoxyalkyl)-hydroquinones. An investigation was made of their inhibition activities in the oxidation of tetralin (60°, initiated with azobisisobutyronitrile) and isotactic polypropylene (180°); the results are compared with the antioxidative activities of alkylated hydroquinones and 1,4-benzoquinones. It was demonstrated, by studying 33 hydroquinone and 13 benzoquinone derivatives, that the alkylation of the hydroquinone causes a general decrease in the inhibition activity; the substitution at positions 2,6 has a particularly negative influence. A substantial increase of the activity of hydroquinone resulting from the introduction of the 2-alkoxyalkyl group was established for both substrates. The most active compounds under investigation were 2-(2-alkoxyalkyl)- and 2,5-bis(2-alkoxyalkyl)hydroquinones. The derivatives of 1,4-benzoquinone were confirmed to have only weak retardation activity. La réaction photochimique des benzoquinones tert. alkylées 1–4 conduit à la formation de (alkoxyalkyl-2) hydroquinones. On a étudié leur activité d'inhibition d'oxydation de la tétraline (60°, amorcée par l'azobisisobutyronitrile) et du polypropylène isotactique (180°); on compare les résultats à l'activité antioxidante des hydroquinones alkylées et des benzoquinones 1–4. On a démontré, en étudiant 33 dérivés de l'hydroquinone et 13 dérivés de la benzoquinone, que l'alkylation de l'hydroquinone provoque une diminution de l'activité pour l'inhibition; la substitution en positions 2,6 a une influence particulièrement négative. On a établi qu'il y avait une augmentation substantielle de l'activité de l'hydroquinone après introduction de groupe alkoxyalkyl 2. Les composés étudiés les plus actifs étaient les hydroquinones 2 (alkoxyalkyl 2) et bis(alkoxyalkyle) 2,5. On a confirmé queles dérivés de la benzoquinone 1–4 avaient seulement une faible activité retardatrice. La reazione fotochimica del tert.-alchilato 1,4-benzochinone porta alla formazione di (2-alcossialchil)-idrochinoni. Si è condotto uno studio sulla loro attività inibitiva nell'ossidazione di tetralina (60°, iniziata con azobisisobutirronitrile) e polipropilene isotattico (180°); si raffrontano i risultati con l'attività antiossidativa degli idrochinoni alchilati e 1,4 benzochinoni. Studiando i derivati dell'idrochinone 33 e del benzochinone 13, si è dimostrato che l'alchilazione dell'idrochinone provoca una diminuzione generale dell'attività inibitiva; la sostituzione in corrispondenza della posizione 2,6 ha une particolare influenza negativa. Per entrambi i sostrati si è potuto stabilire |un notevole aumento dell'attività dell'idrochinone derivante dall'introduzione del gruppo 2-alcossialchil. I composti esaminati che si sono dimostrati maggiormente attivi, sono; 2-(2-alcossialchil)-e 2,5-bis(2-alcossial chil)idrochinoni. Si è potuto confermare che i derivati del 1,4-benzochinone posseggono solamente un debole potere ritardante. Die photochemische Reaktion von tert. alkylierten 1,4-Benzochinonen führt zu (2-Alkoxyalkyl)hydrochinonen. Es wurde eine Untersuchung durchgeführt über inhre inhibierende Aktivität bei der Oxidation von Tetralin (60°, initiiert mit Azobisisobutyronitril) und isotaktischem Polypropylen (180°), die Ergebnisse werden verglichen mit den antioxidativen Aktivitäten von alkylierten Hydrochinonen und 1,4-Benzochinonen. Bei der Untersuchung von 33 Hydrochinon- und 13 Benzochinonderivaten wurde gezeigt, daβ die Alkylierung des Hydrochinons eine allgemeine Abnahme der Inhibitionsaktivität bewirkt, die Substitution an den Stellungen 2,6 hat einen besonders negativen Einfluβ. Für beide Sustrate wurde eine deutliche Aktivitätszunahme des Hydrochinons durch die Einführung der 2-Alkoxyalkylgruppe festgestellt. Als aktivste Produkte erwiesen sich bei der Untersuchung 2-(2-Alkoxyalkyl)- und 2,5-Bis (2-alkoxyalkyl) hydrochinone. Es wurde bestätigt, daβ die Derivate von 1,4-Benzochinon nur eine schwach verzögernde Aktivität haben.