Voltar
Revisão Revisado por pares
BIBTEX RIS

Structures and biological activities of vitamin D metabolites and their analogs

1987; Wiley; Volume: 7; Issue: 3 Linguagem: Inglês

10.1002/med.2610070304

ISSN

1098-1128

Autores

Nobuo Ikekawa,

Tópico(s)

Biotin and Related Studies

Resumo

Medicinal Research ReviewsVolume 7, Issue 3 p. 333-366 Article Structures and biological activities of vitamin D metabolites and their analogs Nobuo Ikekawa, Nobuo Ikekawa Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, Meguro-ku, Tokyo 152, JapanSearch for more papers by this author Nobuo Ikekawa, Nobuo Ikekawa Department of Chemistry, Tokyo Institute of Technology, Meguro-ku, Tokyo 152, JapanSearch for more papers by this author First published: July/September 1987 https://doi.org/10.1002/med.2610070304Citations: 62AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onEmailFacebookTwitterLinkedInRedditWechat Reference 1 H. DeLuca and H. K. Schnoes, Ann. Rev. Biochem., 45, 631 (1976). 2 H. F. DeLuca and H. K. Schnoes, Ann. Rev. Biochem., 52, 411 (1983). 3 H. F. DeLuca and H. K. Schnoes, Annual Reports in Medicinal Chem., 15, 288 (1980); Annual Reports in Medicinal Chem., 19, 179 (1984). 4 P. H. Stern, Pharmacological Reviews, 32, 47 (1980). 5 A. W. Norman, J. Roth, and L. Orci, Endocrine Reviews, 3, 331 (1982). 6 N. Ikekawa, Seikagaku, 55, 1297 (1983). 7 Vitamin D, Molecular Biology and Clinical Nutrition, Ed., A. W. Norman, Marcel Dekker, Inc., (1980). 8 Vitamin D, The Calcium Homeostatic Steroid Hormone, A. W. Norman, Academic Press, (1979). 9 Vitamin D, Ed., D. E. M. Lawson, Academic Press, (1978). 10 N. Ikekawa and T. Takeshita, J. Organic Synthetic Chem. Japan, 37, 755 809, (1979). 11 D. A. Seamark, D. J. H. Trafford, and H. L. J. Makin, J. Steroid Biochem., 17, 111 (1981). 12 A. Boris, American J. Medicine, 62, 543 (1977). 13 M. F. Holick, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca, R. W. Gray, I. T. Boyle, and T. Suda, Biochemistry, 11, 4251 (1972). 14 I. T. Boyle, J. L. Omdahl, R. W. Gray, and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 248, 4174 (1973). 15 M. F. Holick, A. Kleiner-Bossaller, H. K. Schnoes, P. M. Kasten, I. T. Boyle, and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 248, 6691 (1973). 16 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, N. Ikekawa, M. Morisaki, and N. Koizumi, Arch. Biochem. Biophys., 170, 620 (1975). 17 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, A. Akaiwa, M. Morisaki, and N. Ikekawa, Arch. Biochem. Biophys., 177, 615 (1976). 18 Y. Tanaka, L. Castillo, H. F. DeLuca, and N. Ikekawa, J. Biol. Chem., 252, 1421 (1977). 19 L. Castillo, Y. Tanaka, H. F. DeLuca, and N. Ikekawa, Mineral and Electrolyte Metabolism, 1, 198 (1978). 20 D. A. Procsal, H. L. Henry, E. J. Friedlander, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 179, 229 (1977). 21 C. O. Parkes and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 194, 271 (1979). 22 M. Thomasset, J. Redel, P. Marche, and P. Cuisinier-Cleizes, J. Steroid Biochem., 9, 159 (1978). 23 J. Merke and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 100, 551 (1981). 24 D. Somjen, G. J. Somjen, Y. Weisman, and I. Binderman, Biochem. J., 204, 31 (1982). 25 P. Bordier, H. Rasmussen, P. Marie, L. Miravet, J. Gueris, and A. Ryckwaert, J. Clinical Endocri. Metab., 46, 284 (1978). 26 H. Endo, M. Kiyoki, K. Kawashima, T. Naruchi, and Y. Hashimoto, Nature, 286, 262 (1980). 27 W. A. Rambeck and H. Zucker, Biochem. Biophys. Res. Commun., 126, 799 (1985). 28 M. T. Corvol, M. F. Dumontier, M. Garabedian, and R. Rappaport, Endocrinology, 102, 1269 (1978). 29 J. M. Canterbury, S. Lerman, A. J. Claflin, H. L. Henry, A. W. Norman, and E. Reiss, J. Clin. Invest., 61, 1375 (1978). 30 J. M. Canterbury, G. Gavellas, J. J. Bourgoignie, and E. Reiss, J. Clin. Invest., 65, 571 (1980). 31 M. L. Sunde, C. M. Turk, and H. F. DeLuca, Science, 200, 1067 (1978). 32 H. L. Henry and A. W. Norman, Science, 201, 835 (1978). 33 S. Ameenuddin, M. Sunde, H. F. DeLuca, N. Ikekawa, and Y. Kobayashi, Science, 217, 451 (1982), Arch. Biochem. Biophys., 226, 666 (1983). 34 D. Somjen, A. M. Kaye, and I. Binderman, FEBS Letters, 167, 281 (1984). 35 F. Wilhelm, and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 126, 496 (1985). 36 K. Jarnagin, Shi-Yan Zeng, M. Phelps, and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 260, 13625 (1985). 37 S. Ishizuka, T. Takeshita, and A. W. Norman, Arch. Biochem., Biophys., 234, 97 (1984). 38 T. Suda, H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, Y. Tanaka, and M. F. Holick, Biochemistry, 9, 4776 (1970). 39 N. Koizumi, M. Ishiguro, M. Yasuda, and N. Ikekawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1401 (1983). 40 N. Ikekawa, N. Koizumi, E. Ohshima, S. Ishizuka, T. Takeshita, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 80, 5288 (1983). 41 Hing-Yat Lam, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Steroids, 25, 247 (1975). 42 D. D. Bikle, B. P. Halloran, J. O. Whitney, and B. W. Hollis, Biochemistry, 23, 6920 (1984). 43 R. M. Shepard and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 202, 43 (1980). 44 Y. Tanaka, H. K. Schnoes, C. M. Smith, and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 210, 104 (1981). 45 T. A. Reinhardt, J. L. Napoli, D. C. Beitz, E. T. Littledike, and R. L. Horst, Biochem. Biophys. Res. Commun., 99, 302 (1981). 46 S. Ishizuka, and N. Ikekawa, unpublished. 47 D. Harnden, R. Kumar, M. F. Holick, and H. F. DeLuca, Science, 193, 493 (1976). 48 R. Kumar, D. Harnden, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 15, 2420 (1976). 49 J. K. Wichmann, H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, R. L. Horst, R. M. Shepard, and N. A. Jorgensen, Biochemistry, 18, 4775 (1979). 50 T. Eguchi, S. Takutsuto, Y. Hirano, N. Ishiguro, and N. Ikekawa, Heterocycles, 17, 359 (1982). 51 T. Eguchi, S. Takatsuto, M. Ishiguro, N. Ikekawa, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 78, 6579 (1981). 52 Y. Tanaka, J. K. Wichmann, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 20, 3875 (1981). 53 N. Ikekawa, T. Eguchi, Y. Hirano, Y. Tanaka, H. F. DeLuca, A. Itai, and Y. Iitaka, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1157 (1981). 54 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, N. Ikekawa, and T. Eguchi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 78, 4805 (1981). 55 R. L. Horst, B. C. Pramanik, T. A. Reinhardt, S.-J. Shiuey, J. J. Partridge, M. R. Uskokovic, and J. L. Napoli, Biochem. Biophys. Res. Commun., 106, 1006 (1982). 56 J. L. Napoli, B. C. Pramanik, J. J. Partridge, M. R. Uskokovic, and R. L. Horst, J. Biol. Chem., 257, 9634 (1982). 57 R. L. Horst, P. M. Wovkulich, E. G. Baggiolini, M. R. Uskokovic, G. W. Engstrom, and J. L. Napoli, Biochemistry, 23, 3973 (1984). 58 R. L. Horst, Biochem. Biophys. Res. Commun., 89, 286 (1979). 59 S. Ishizuka, S. Ishimoto, and A. W. Norman, FEBS Letters, 139, 267 (1982). 60 F. Wilhelm, E. Mayer, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 233, 322 (1984). 61 Y. Tanaka, J. K. Wichmann, H. E. Paaren, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 77, 6411 (1980). 62 N. Ohnuma, K. Bannai, H. Yamaguchi, Y. Hashimoto, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 204, 387 (1980). 63 S. Ishizuka, H. Yamaguchi, S. Yamada, K. Nakayama, and H. Takayama, FEBS Letters, 134, 207 (1981). 64 N. Ohnuma and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 213, 139 (1982). 65 S. Ishizuka, S. Ishimoto, and A. W. Norman, J. Steroid Biochem., 20, 611 (1984). 66 P. H. Stern, M. S. Rappaport, E. Mayer, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 230, 424 (1984). 67 S. Ishizuka, S. Ishimioto, and A. W. Norman, J. Biol. Chem., 257, 14708 (1982). 68 S. Yamada, K. Nakayama, H. Takayama, T. Shinki, Y. Takasaki, and T. Suda, J. Biol. Chem., 259, 884 (1984). 69 S. Ishizuka, J. Oshida, H. Tsuruta, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 242, 82 (1985). 70 S. Ishizuka and A. W. Norman, J. Steroid Biochem., in press. 71 M. Kiyoki, N. Kurihara, S. Ishizuka, S. Ishii, Y. Hakeda, M. Kumegawa, and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 127, 693 (1985). 72 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, and N. Ikekawa, Methods in Enzymology, 67, 370 (1980). 73 J. Wichmann, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 20, 2350 (1981). 74 R. Kumar, S. Nagubandi, I. Jardine, J. M. Londowski, and S. Bollman, J. Biol. Chem., 256, 9389 (1981). 75 B. L. Onisko, R. P. Esvelt, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 19, 4124 (1980). 76 Y. Takasaki, N. Horiuchi, N. Takahashi, E. Abe, T. Shinki, and T. Suda, Biochem. Biophys. Res. Commun., 95, 177 (1980). 77 Y. Takasaki, T. Suda, S. Yamada, M. Ohmori, H. Takayama, and Y. Nishii, J. Biol. Chem., 257, 3732 (1982). 78 O. Nishikawa, K. Ishimaru, T. Takeshita, and H. Tsuruta, Japan Patent, 56–22763 (1981). 79 J. K. Wichmann, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 20, 7385 (1981). 80 E. Mayer, G. S. Reddy, J. R. Kruse, G. Popjak, and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 109, 370 (1982). 81 E. Mayer, G. S. Reddy, R. A. S. Chandraratna, W. H. Okamura, J. R. Kruse, G. Popjak, and A. W. Norman, Biochemistry, 22, 1798 (1983). 82 G. Jones, M. Kung, and K. Kano, J. Biol. Chem., 258, 12920 (1983). 83 G. Jones, K. Kano, S. Yamada, T. Furusawa, H. Takayama, and T. Suda, Biochemistry, 23, 3749 (1984). 84 S. Yamada, M. Ohmori, H. Takayama, Y. Takasaki, and T. Suda; J. Biol. Chem., 258, 457 (1983). 85 E. Mayer, J. E. Bishop, R. A. S. Chandraratna, W. H. Okamura, J. R. Kruse, G. Popjak, N. Ohnuma, and A. W. Norman, J. Biol. Chem., 258 13458 (1983). 86 J. L. Napoli, B. C. Pramanik, P. M. Royal. T. A. Reinhardt, and R. L. Horst, J. Biol. Chem., 258, 9100 (1983). 87 J. L. Napoli and R. L. Horst, Biochemistry, 22, 5848 (1983). 88 J. L. Napoli and C. A. Martin, Biochem. J. 219, 713 (1984). 89 S. Ishizuka, S. Ishimoto, and A. W. Norman, Biochemistry, 23, 1473 (1984). 90 S. Ishizuka, S. Ishimoto, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 217, 264 (1982). 91 S. Ishizuka, and A. W. Norman, FEBS Letters, 156, 321 (1983). 92 J. Napoli and R. L. Horst, Biochem. J., 206, 173 (1982). 93 S. Ishizuka and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 228, 179 (1984). 94 R. L. Horst, T. A. Reinhardt, B. C. Pramanik, and J. L. Napoli, Biochemistry, 22, 245 (1983). 95 Y. Takasaki, T. Suda, S. Yamada, H. Takayama, and Y. Nishii, Biochemistry, 20, 1681 (1981). 96 E. Mayer, J. E. Bishop, N. Ohnuma, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 224, 671 (1983). 97 T. K. Gray, F. W. Maddux, G. E. Lester, and M. E. Williams, Biochem. Biophys. Res. Commun., 109, 723 (1982). 98 R. U. Simpson, J. K. Wichmann, H. E. Paaren, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Fed. Proceed., 1457, A-6937, (1982). 99 R. U. Simpson, J. K. Wichmann, H. E. Paaren, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 230, 21 (1984). 100 J. L. Napoli, J. L. Sommerfeld, B. C. Pramanik, R. Gardner, A. D. Sherry, J. J. Partridge, M. R. Uskokovic, and R. L. Horst, Biochemistry, 22, 3636 (1983). 101 G. E. Lester, R. L. Horst, and J. L. Napoli, Biochem. Biophys. Res. Commun., 120, 919 (1984). 102 T. Okabe, S. Ishizuka, M. Fujisawa, J. Watanabe, and F. Takaku, Biochem. Biophys. Res. Commun., 127, 635 (1985). 103 P. H. Stern, R. L. Horst, R. Gardner, and J. L. Napoli, Arch. Biochem. Biophys., 236, 555 (1985). 104 A. J. Brown and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 260, 14132 (1985). 105 T. K. Gray, D. S. Millington, D. A. Maltby, M. E. Williams, M. S. Cohen, and R. C. Dodd., Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 82, 8218 (1985). 106 H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, Y. Tanaka, and J. B. Alper, United States Patent, 4, 224, 231 (1980). 107 H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, Y. Tanaka, and J. B. Alper, United States Patent, 4, 229, 359 (1980). 108 L. W. LeVan, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 20, 222 (1981). 109 R. D. Litwiller, V. R. Mattox, I. Jardine, and R. Kumar, J. Biol. Chem., 257, 7491 (1982). 110 L. E. Reeve, H. F. DeLuca, and H. K. Schnoes, J. Biol. Chem., 256, 823 (1981). 111 R. Kumar, J. F. Londowski, M. P. Murari, and S. Nagubandi, J. Steroid Biochem., 17, 495 (1982). 112 Y. Tanaka, H. Frank, H. F. DeLuca, N. Koizumi, and N. Ikekawa, Biochemistry, 14, 3293 (1975). 113 P. J. Stern, H. F. DeLuca and N. Ikekawa, Biochem. Biophys. Res. Commun., 67, 965 (1975). 114 J. Redel. C. Rebut-Bonneton, and F. Delbarre, J. Steroid Biochem., 9, 1179 (1978). 115 J. Redel, L. Miravet, Y. Calando, and M. Carre, FEBS Letters, 96, 216 (1978). 116 M. Nakane and N. Ikekawa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1426 (1977). 117 Y. Hirano, N. Ikekawa, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Chem. Pharm. Bull., 29, 2254 (1981). 118 D. R. Crump, D. H. Williams, and B. Pelc, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 2731 (1973). 119 N. Ikekawa, M. Morisaki, M. Koizumi, T. Takeshita, and N. Ishimoto, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I., 1421 (1975). 120 H. Kawashima, K. Hoshina, Y. Hashimoto, T. Takeshita, S. Ishimoto, T. Noguchi, N. Ikekawa, M. Morisaki, and H. Orimo, FEBS Letters., 76, 177 (1977). 121 H. Orimo, M. Shiraki, Y. Izawa, S. Ishizuka, M. Kiyoki, and S. Ishimoto, Vitamin D, Chem. Biochem. Clin. Endocr. of Ca. Metal., A. W. Norman, Ed., Walter de Gruyter, 1982 p. 959. 122 S. Ishizuka, K. Bannai, T. Naruchi, and Y. Hashimoto, Steroids, 37, 33 (1981). 123 S. Ishizuka, K. Bannai, T. Naruchi, and Y. Hashimoto, Steroids, 39, 53 (1982). 124 H. Kawashima, K. Hoshina, N. Saitoh, Y. Hashimoto, S. Ishimoto, T. Noguchi, and H. Orimo, FEBS Letters., 104, 367 (1979). 125 S. Ishizuka, K. Bannai, T. Naruchi, Y. Hashimoto, T. Noguchi, and N. Hosoya, J. Biochem, 88, 87 (1980). 126 S. Ishizuka, S. Ishimoto, and H. Orimo, Vitamin D, Chem. Biochem. Clin. Endocr. of Ca. Metal., A. W. Norman, Ed., Walter de Gruyter, 1982, p. 341. 127 K. Komoriya, I. Nagata, M. Tsuchimoto, K. Kunisawa, T. Takeshita, and T. Naruchi, Biochem. Biophys. Res. Commun., 127, 753 (1985). 128 Y. Tanaka, L. Castillo, H. F. DeLuca, and N. Ikekawa, J. Biol. Chem., 252, 1421 (1977). 129 S. Ishizuka, K. Bannai, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 225, 986 (1983). 130 J. L. Napoli, W. S. Mellon, H. K. Schnoes and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 197, 193 (1979). 131 H. Sai, S. Takatsuto, N. Ikekawa, Y. Tanaka, C. Smith and H. F. DeLuca, Chem. Pharm. Bull., 32, 3866 (1984). 132 C. M. Smith, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Proc. Soc. Exp. Biol. Med., 170, 53 (1982). 133 J. Oshida, K. Ishimaru, H. Tsuruta, and S. Ishizuka, 441 Japan Patent, 59–186956 (1984). 134 P. M. Wovkulich, A. D. Batcho, E. G. Baggiolini, A. Boris, G. Truitt, and M. R. Uskokovic, Vitamin D, A Chemical, Biochemical and Clinical Update, Ed., A. W. Norman et al., De Gruyter, 755 (1985). 135 M. F. Holick, M. Garabedian, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 250, 226 (1975). 136 R. L. Johnson, S. C. Carey, A. W. Norman, and W. H. Okamura, J. Medicinal Chemistry, 20, 5 (1977). 137 A. W. Norman, R. L. Johnson, R. Carradino, and W. H. Okamura, J. Biol. Chem., 254, 11445 (1979). 138 R. L. Johnson, W. H. Okamura, and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 67, 797 (1975). 139 A. Mourino, P. Blair, W. Wecksler, R. L. Johnson, A. W. Norman, and W. H. Okamura, J. Medicinal Chemistry, 21, 1025 (1978). 140 P. H. Stern and T. Mavreas, Molecular Pharmacology, 12, 879 (1976). 141 R. P. Esvelt, H. K. Schnoes and H. F. DeLuca, Biochemistry, 18, 3977 (1979). 142 R. P. Esvelt and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 206, 403 (1981). 143 N. Koizumi, M. Morisaki, N. Ikekawa, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, J. Steroid Biochem., 10, 261 (1979). 144 T. Suda, H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, and J. W. Blunt, Biochemistry, 8, 3515 (1969). 145 G. Jones, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca, Biochemistry, 14, 1250 (1975). 146 G. Jones, H. K. Schnoes, L. Levan, and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 202, 450 (1980). 147 G. Jones, A. Rosenthal, D. Segev, Y. Mazur, F. Frolow, Y. Halfon, D. Rabinovich, and Z. Shakked, Biochemistry, 18, 1094 (1979). 148 R. R. Sicinski, Y. Tanaka, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Bioorganic Chemistry, 13, 158 (1985). 149 G. Sjoden, J. U. Lindgren, and H. F. DeLuca, J. Nutr., 114, 2043 (1984). 150 G. Sjoden, C. Smith, U. Lindgren, and H. F. Deluca, Proc. Soc. Exp. Biol. Medicine, 178, 432 (1985). 151 H. Sai, S. Takatsuto, and N. Ikekawa, Chem. Pharm. Bull., 33, 4820 (1985). 152 H. Sai, S. Takatsuto, N. Hara, and N. Ikekawa, Chem. Pharm. Bull., 33, 878 (1985) 153 N. Ikekawa, Y. Mori, and A. Honda, unpublished. 154 N. Ikekawa, and T. Eguchi, unpublished. 155 Y. Tanaka, R. R. Sicinski, H. F. DeLuca, H. Sai, and N. Ikekawa, Biochemistry, 25, 5512 (1986). 156 H. Sai, S. Takatsuto, N. Ikekawa, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Chem. Pharm. Bull., 34, 4508 (1986). 157 V. K. Ostrem, Y. Tanaka, J. Prahl, H. F. DeLuca, and N. Ikekawa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, in press. 158 N. Hara, H. Sai, S. Takatsuto, and N. Ikekawa, Chem. Pharm. Bull., in press. 159 E. J. Semmler, M. F. Holick, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Tetrahedron Lett., 40, 4147 (1972). 160 P. H. Stern, T. Mavreas, C. L. Trummel, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Mol. Pharmacol., 12, 879 (1976). 161 A. W. Norman, M. N. Mitra, W. H. Okamura, and R. M. Wing, Science, 188, 1013 (1975). 162 A. W. Norman, D. A. Procsal, W. H. Okamura, and R. M. Wing, J. Steroid Biochem., 6, 461 (1975). 163 B. Y. Lam, B. L. Onisko, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochem. Biophys. Res. Commun., 59, 845 (1974). 164 B. L. Onisko, H. Y. Lam, L. E. Reeve, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Bioorganic Chemistry, 6, 203 (1977). 165 D. A. Procsal, W. H. Okamura, and A. W. Norman, J. Biol. Chem., 250, 8382 (1975). 166 A. Mahgoub and H. Sheppard, Endocrinology, 100, 629 (1977). 167 W. H. Okamura, M. N. Mitra, D. A. Procsal, and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 65, 24 (1975). 168 W. H. Okamura, M. N. Mitra, R. M. Wing, and A. W. Norman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 60, 179 (1974). 169 S. Edelstein, M. Sheves, Y. Mazur, A. Bar, and S. Hurwitz, FEBS Letters, 97, 241 (1979). 170 W. H. Okamura, M. L. Hammond, A. Rego, A. W. Norman, and R. M. Wing, J. Org. Chem., 42, 2284 (1977). 171 H. Loibner and E. Zbiral, Tetrahedron, 34, 713 (1978). 172 B. R. de Costa, S. A. Holick, and M. F. Holick, Vitamin D, A Chemical, Biochemical and Clinical Update, Ed., A. W. Norman et al., de Gruyter, 747 (1985). 173 J. M. Londowski, L. K. Revelle, S. B. Kost, R. A. Corradino, and R. Kumar, J. Steroid Biochem., 23, 81 (1985). 174 M. F. Holick, N. Garabedian, and H. F. DeLuca, Science, 176, 1247 (1972). 175 M. F. Holick, N. Garabedian, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 11, 2715 (1972). 176 W. R. Wecksler and A. W. Norman, Steroids, 35, 2587 (1980). 177 D. E. M. Lawson, N. Friedman, M. Sheves, and Y. Mazur, FEBS Letters, 80, 137 (1977). 178 H. E. Paaren, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, J.C.S. Chem. Comm., 890 (1977). 179 C. Kaneko, S. Yamada, A. Sugimoto, and M. Ishikawa, J.C.S. Perkin I, 1104 (1975). 180 L. Revelle, V. Solan, J. Londowski, S. Bollman, and R. Kumar, Biochemistry, 23, 1983 (1984). 181 J. M. Gerdes, W. H. Okamura, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 210, 238 (1981). 182 H. E. Paaren, W. S. Mellon, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Bioorganic Chemistry, 13, 62 (1985). 183 R. Ray, S. A. Holick, and M. F. Holick, J.C.S. Chem. Comm., 702 (1985). 184 S. Yamada, K. Yamamoto, H. Naito, T. Suzuki, M. Ohmori, H. Takayama, Y. Siina, C. Miyaura, H. Tanaka, E. Abe, T. Suda, I. Matsunaga, and Y. Nishii, J. Med. Chem., 28, 1148, 1153 (1985). 185 Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry, Ed. R. Filler and Y. Kobayashi, Kodansha Ltd. and Elsevier Biomedical, (1982). 186 J. L. Napoli, M. A. Fivizzani, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 17, 2387 (1978). 187 J. L. Napoli, M. A. Fivizzani, A. H. Hamstra, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca, and P. H. Stern, Steroids, 32, 2322 (1978). 188 J. L. Napoli, W. S. Mellon, M. A. Fivizzani, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 254, 2017 (1979). 189 J. L. Napoli, W. S. Mellon, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 197, 193 (1979). 190 J. J. Partridge, S.-J. Shiuey, A. Boris, J. P. Mallon, and M. R. Uskokovic, Vitamin D, Basic Research and its Clinical Application, Ed., A. W. Norman et al., de Gruyter, 37 (1979). 191 J. L. Napoli, M. A. Fivizzani, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Biochemistry, 18, 1641 (1979). 192 H. E. Paaren, M. A. Fivizzani, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 209, 579 (1981). 193 E. Ohshima, S. Takatsuto, N. Ikekawa, and H. F. DeLuca, Chem. Pharm. Bull., 32, 3518 (1984). 194 E. Ohshima, H. Sai, S. Takatsuto, N. Ikekawa, Y. Kobayashi, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Chem. Pharm. Bull., 32, 3525 (1984). 195 R. I. Yakhimovich, V. M. Klimashevskii, and G. M. Segal, Khim. Farm. Zh., 10, 58 (1976). 196 R. I. Yakhimovich, N. F. Fursaeva, and V. E. Pashinnik, Khim. Prir, Soedin, 4, 580 (1980). 197 L. K. Revelle, J. M. Londowski, S. B. Kost, R. A. Corradino, and R. Kumar, J. Steroid Biochem., 22, 469 (1985). 198 M. Sheves, B. Sialom, and Y. Mazur, J.C.S. Chem. Comm., 554 (1978). 199 J. Oshida, M. Morisaki, and N. Ikekawa, Tetrahedron Lett., 21, 1755 (1980). 200 H. F. DeLuca, N. Ikekawa, Y. Tanaka, M. Morisaki, and J. Oshida, United States Patent, 4, 254, 045 (1981). 201 H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, N. Ikekawa, Y. Tanaka, M. Morisaki, and J. Oshida, United States Patent, 4, 307, 025 (1981). 202 Y. Kobayashi, M. Nakazawa, I. Kumadaki, T. Taguchi, E. Ohshima, N. Ikekawa, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Chem. Pharm. Bull., 34, 1568 (1986). 203 B. Sialom and Y. Mazur, J. Org. Chem., 45, 2201 (1980). 204 W. G. Dauben, B. Kohler, and A. Roesle, J. Org. Chem., 50, 2007 (1985). 205 F. Wilhelm, W. G. Dauben, B. Kohler, A. Roesle, and A. W. Norman, Arch. Biochem. Biophys., 233, 127 (1984). 206 Y. Kobayashi, T. Taguchi, T. Terada, J. Oshida, M. Morisaki, and N. Ikekawa, Tetrahedron Lett., 22, 2023 (1979). 207 S. Yamada, M. Ohmori, and H. Takayama, Tetrahedron Lett., 21, 1859 (1979). 208 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, Y. Kobayashi, T. Taguchi, N. Ikekawa, and M. Morisaki, J. Biol. Chem., 254, 7163 (1979). 209 Y. Tanaka, J. K. Wichmann, H. F. DeLuca, Y. Kobayashi, and N. Ikekawa, Arch. Biochem. Biophys., 225, 649 (1983). 210 B. P. Halloran, H. F. DeLuca, E. Barthell, S. Yamada, M. Ohmori, and H. Takayama, Endocrinology, 108, 2067 (1981). 211 K. Jarnagin, R. Brommage, H. F. DeLuca, S. Yamada, and H. Takayama, Am. J. Physiol., 244, E290 (1983). 212 S. C. Miller, B. P. Halloran, H. F. DeLuca, S. Yamada, H. Takayama, and W. S. S. Jee, Calcif, Tissue Int., 33, 489 (1981). 213 R. Brommage, K. Jarnagin, H. F. DeLuca, S. Yamada, and H. Takayama, Am J. Physiol., 244, E298 (1983). 214 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, H. K. Schnoes, N. Ikekawa, and Y. Kobayashi, Arch. Biochem. Biophys., 199, 473 (1980). 215 S. Okamoto, Y. Tanaka, H. F. DeLuca, Y. Kobayashi, and N. Ikekawa, Am. J. Physiol., 244, E159 (1983). 216 B. D. Kabakoff, N. C. Kendrick, D. Faber, H. F. DeLuca, S. Yamada, and H. Takayama, Arch. Biochem. Biophys., 215, 582 (1982). 217 R. A. Corradino, N. Ikekawa and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 208, 273 (1981). 218 S. J. Shiuey, J. J. Partridge, N. K. Chandha, A. Boris, and M. R. Uskokovic, Vitamin D, A Chemical and Clinical Update, Ed., A. W. Norman et al., de Gruyter, 765 (1985). 219 H. F. DeLuca, Y. Tanaka, N. Ikekawa, and Y. Kobayashi, United States Patent, 4, 305, 880 (1981). 220 Y. Kobayashi, T. Taguchi, N. Kanuma, N. Ikekawa, and J. Oshida, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 459 (1980). 221 Y. Tanaka, D. N. Pahuja, J. K. Wichmann, H. F. DeLuca, Y. Kobayashi, T. Taguchi, and N. Ikekawa, Arch. Biochem. Biophys., 218, 134 (1982). 222 Y. Kobayashi, T. Taguchi, S. Mitsuhashi, T. Eguchi, E. Oshima, and N. Ikekawa, Chem. Pharm. Bull., 30, 4297 (1982). 223 Y. Tanaka, H. F. DeLuca, Y. Kobayashi, and N. Ikekawa, Arch. Biochem. Biophsy. 229, 348 (1984). 224 P. H. Stern, Y. Tanaka, H. F. DeLuca, N. Ikekawa, and Y. Kobayashi, Molecular Pharmacology, 20, 460 (1981). 225 P. H. Stern, T. Mavreas, Y. Tanaka, H. F. DeLuca, N. Ikekawa, and Y. Kobayashi, J. Pharmacology and Experimental Therapeutics, 229, 9 (1984). 226 H. P. Koeffler, T. Amatruda, N. Ikekawa, Y. Kobayashi, and H. F. DeLuca, Cancer Research, 44, 5624 (1984). 227 T. Taguchi, S. Mitsuhashi, A. Yamanouchi, Y. Kobayashi, H. Sai, and N. Ikekawa, Tetrahedron Lett., 25, 4933 (1984). 228 M. Nakada, Y. Tanaka, H. F. DeLuca, Y. Kobayashi, and N. Ikekawa, Arch. Biochem. Biophsy. 241, 173 (1985). 229 B. L. Onisko, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Tetrahedron Lett., 13, 1107 (1977). 230 B. L. Onisko, H. K. Schnoes, H. F. DeLuca, and R. S. Glover, Biochem. J. 182, 1 (1979). 231 B. L. Onisko, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, J. Biol. Chem., 254, 3493 (1979). 232 H. E. Paaren, Ph. D. Thesis, University of Illinois, Chicago Circle, (1976). 233 A. W. Norman, M. L. Hammond, and W. H. Okamura, Fed. Proc., 36, 914 (1977). 234 B. Kabakoff, H. K. Schnoes, and H. F. DeLuca, Arch. Biochem. Biophys., 221, 38 (1983). 235 W. E. Stumpf, M. Sar, S. A. Clark, and H. F. DeLuca, Science, 215, 1403 (1982). 236 W. E. Stumpf, M. Sar, F. A. Reid, Y. Tanaka, and H. F. DeLuca, Science, 206, 1188 (1979). 237 S. A. Clark, W. E. Stumpf, M. Sar, H. F. DeLuca and Y. Tanaka, Cell Tissue Res., 209, 515 (1980). 238 R. Narbaitz, W. E. Stumpf, and M. Sar, J. Histochem. Cytochem., 29, 91 (1981). 239 J. A. Eisman, T. J. Martin, I. MacIntyre, and I. M. Moseley 240 D. M. Findlay, V. P. Michelangeli, J. A. Eisman, R. J. Frampton, J. M. Moseley, I. MacIntyre, R. Whitehead, and T. J. Martin, Cancer Research, 40, 4764 (1980). 241 E. Abe, C. Miyaura, H. Sakagami, M. Takeda, K. Konno, T. Yamazaki, S. Yashiki, and T. Suda, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 78, 4990 (1981). 242 R. J. Frampton, S. A. Omond, and J. A. Eisman, Cancer Research, 43, 4443 (1983). 243 L. E. Schneider, H. P. Schedl, T. McCain, and M. R. Haussler, Science, 196, 1452 (1977). 244 A. W. Norman, B. J. Frankel, A. M. Heldt, and G. M. Grodsky, Science, 209, 823 (1980). 245 B. S. Chertow, W. I. Sivitz, N. G. Baranetsky, S. A. Clark, A. Waite, and H. F. DeLuca, Endocrinology, 113, 1511 (1983). 246 M. Yoshida, S. Ishizuka, and A. Hoshi, J. Pharm. Dyn., 7, 962 (1984). 247 J. A. Eisman, Vitamin D, Ed., R. Kumar, Marinus Nijhoff, Boston 365 (1984). 248 T. Suda, Y. Shiina, E. Abe, C. Miyaura, S. Yamada, M. Ohmori, K. Nakayama, H. Takayama, I. Matsunaga, and Y. Nishii, Endocrinology, Ed., K. Shizume et al., International Congress Series, 598, p. 213, Excerpta Medica, (1983). 249 C. D. Tsoukas, D. M. Provvedini and S. C. Manolagas, Science, 224, 1438 (1984). 250 J. Hosomi, et al., Endocrinology, 113, 1950 (1983). Citing Literature Volume7, Issue3July/September 1987Pages 333-366 ReferencesRelatedInformation

Referência(s)