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Aliphatische Substitution in der Reihe der 2,2′‐Azoimidazole. 10. Mitt. Kondensationen mit Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäure‐diamidin

1972; Wiley; Volume: 305; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19723051212

1521-4184

A. KREUTZBERGER, Robert C. Schucker,

Synthesis and Reactions of Organic Compounds

Abstract Während sich aromatisch substituierte 2,2′‐Azoimidazole infolge ihrer guten Kristallisierbarkeit leicht gewinnen ließen, haben sich entsprechende aliphatische Abkömmlinge wegen ihrer Zersetzungstendenz bisher der Isolierung entzogen. Nunmehr ist die Synthese des 4,4′,5,5′‐Tetramethyl‐2,2′‐azoimidazols ( 4 ) als des ersten aliphatischen Vertreters dieser Reihe durch Umsetzung von Hydrazin‐N,N′‐dicarbonsäure‐diamidin ( 1 ) mit Acetoin ( 2 ) gelungen. Der chemische Strukturbeweis konnte durch Gegensynthese von 4 aus Azodicarbonsäure‐diamidin ( 5 ) und 2 geführt werden.