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Zur Theorie der α-Ketosäuren, XVI. Infrarot- und Dipolmomentmessungen zur Untersuchung des sterischen Einflusses β-ständiger Alkylreste auf die Konformation von α-Brom-carbonsäure- und α-Ketosäure-äthylestern

1968; Wiley; Volume: 101; Issue: 4 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19681010441

0009-2940

G. Oehme, Alfred Schellenberger,

Molecular spectroscopy and chirality

Abstract In α‐Brom‐carbonsäure‐äthylestern RCHBrCO 2 C 2 H 5 und α‐Ketosäure‐äthylestern RCOCO 2 C 2 H 5 sind Dipolmomente und IR‐spektroskopische Daten von der Größe des Alkylrestes R abhängig. In der Reihe R = Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert.‐Butyl werden beim Übergang von Isopropyl zu tert.‐Butyl Diskontinuitäten beobachtet, die sich als Beeinflussung der Konformation zwischen Halogen‐ und Estergruppe bzw. α‐Carbonyl‐ und Estergruppe erklären lassen. Während bei den α‐Bromestern wahrscheinlich nur α‐Brom‐tert.‐ butylessigsäure‐äthylester in rotationsisomeren Formen vorliegt, wird bei den aliphatischen α‐Ketoestern allgemein die Koexistenz von Konformationsisomeren festgestellt.