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Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 172. Isolierung des Antibioticums semi ‐Vioxanthin aus Penicillium citreo ‐ viride und Synthese des Xanthomegnins

1979; Wiley; Volume: 112; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19791120319

0009-2940

Axel Zeeck, Peter Ruß, Hartmut Laatsch, W. Loeffler, Herbert Wehrle, Hans Zähner, H. Holst,

Enzyme Catalysis and Immobilization

Abstract Neben Xanthomegnin (16b) , 3,4‐Dehydroxanthomegnin (29 a) , Viomellein (23) und Vioxanthin (3) wurde aus Penicillium citreo‐viride unter veränderten Kulturbedingungen semi‐Vioxanthin (7) isoliert. Konstitution 7 folgt aus den Spektren und dem Befund, daß mit Fremy‐Salz 3,4,6,9‐Tetrahydro‐10‐hydroxy‐7‐methoxy‐3‐methyl‐1,6,9‐trioxo‐1 H ‐naphtho[2.3‐c]pyran (9a = semi ‐Xanthomegnin) entsteht. – Das durch Entmethylierung von 9a zugängliche 9c ließ sich mit Kaliumpersulfat/Natriumhydroxid zu 16a dimerisieren, das zu 16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Höfle und Röser 9) revidierte Konstitution bestätigt und beweist, daß die Farbstoffe der Xanthomegnin‐Reihe biogenetisch einheitlich sind. – Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.