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α‐Eliminierungen bei alkalimetallorganischen Verbindungen, III. Alkoxycyclopropane aus Alkoxycarbenen und Olefinen

1964; Wiley; Volume: 97; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19640970304

0009-2940

Ulrich Schöllkopf, Walter Pitteroff,

Radioactive element chemistry and processing

Abstract Die Umsetzung von Chlormethylalkyläthern mit tert. ‐Butyllithium in Olefinen führt zu Alkoxycyclopropanen. Alkoxycarbene, die aus den Halogenäthern durch α‐Eliminierung von HCL hervorgehen, werden als Zwischenstufen postuliert. n‐Butyllithium wirkt auf Chlormethylalkyläther nicht metallierend ein, sondern substituierend. – Aus 3‐Chlor‐3‐methoxy‐2.2‐dimethyl‐propan (Methyl‐[α‐chlor‐neopentyl]‐äther) entsteht mit n‐Butyllithium neben 3‐Methoxy‐2.2‐dimethyl‐heptan noch erythro ‐ und threo ‐3.4‐Dimethoxy‐2.2‐dimethyl‐4‐tert.‐butyl‐octan, aber kein 1‐Methoxy‐2.2‐dimethyl‐cyclopropan.