Synthesen mit Nitrilen, LXXXIV Farbe und Stereochemie von 3‐(Cyanmethylen)‐2‐indolonen
1989; Wiley; Volume: 1989; Issue: 11 Linguagem: Alemão
10.1002/jlac.198919890269
ISSN0170-2041
AutoresHans Junek, Renate Dworczak, H. Sterk, Walter M. F. Fabian,
Tópico(s)Synthesis of Indole Derivatives
ResumoAbstract 3‐(Dicyanmethylen)‐2‐indolone ( 1a–c ) und 3‐[Cyan(ethoxycarbonyl)methylen]‐2‐indolone ( 2a–b ) sind auffallend tiefrote Verbindungen. Die Farbigkeit und die Stereochemie dieser Stoffklasse werden untersucht. 1 H‐ und 13 C‐NMR‐Daten ergaben das Vorliegen von E,Z ‐Isomeren in 2a, b , wobei durch Messung des Differenz‐NOE‐Effektes das Auftreten von trans‐s‐cis ‐ und trans‐s‐trans ‐Konformeren nachgewiesen werden kann. Quantenchemische Berechnungen mittels des semiempirischen AM1‐Verfahrens unterstützen diese spektroskopischen Aussagen. Mit dem INDO/S‐CI‐Verfahren werden die elektronischen Anregungsenergien von 1a, b und 2a, b berechnet und die chromophoren Eigenschaften als intramolekularer Charge‐Transfer‐Übergang diskutiert.
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