Portal de Periódicos da CAPES

1.3‐Dipolare Cycloadditionen, 67. Reaktionen der Nitriloxide mit Thiocarbonylverbindungen

1972; Wiley; Volume: 105; Issue: 9 Linguagem: Inglês

10.1002/cber.19721050907

0009-2940

Rolf Huisgen, Wilhelm Mack,

Synthesis and Reactions of Organic Compounds

Die Anlagerung der in situ freigesetzten aromatischen und aliphatischen Nitriloxide an CS-Doppelbindungen macht 1.4.2-Oxathiazole bequem zugänglich. Thioketone, Dithiocarbonsäureester, Thioncarbonsäureester, Thiomide, Trithiokohlensäureester und Thionkohlensäure-Derivate sind aktive Dipolarophile gegenüber Nitriloxiden. Die 1.4.2-Oxathizole zerfallen bei 80–140° — die 5-amino-substituierten schon bei Raumtemperatur – in Senföle und die der eingesetzten Thiocarbonylverbindung entsprechende Carbonylverbindung. 1.3-Dipolar Cycloadditions, 67. Reactions of Nitrile Oxides with Thiocarbonyl Compounds The in situ addition of aromatic and aliphatic nitrile oxides to C=S double bonds makes 1,4,2-oxathiazoles easily accessible. Thioketones, dithiocarboxylic esters, thioncarboxylic esters, thioamides, trithiocarbonates and thioncarbonic acid derivatives are active dipolarophiles towards nitrile oxides. The 1,4,2-oxathiazoles decompose at 80–140° – the 5-amino-substituted ones already at room temperature – to produce isothiocyanates and the carbonyl compounds which correspond to the thiocarbonyl starting material.