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Enzymatische Baeyer‐Villiger‐Oxidationen durch flavinabhängige Monooxygenasen

1988; Wiley; Volume: 100; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/ange.19881000305

1521-3757

Christopher T. Walsh, Y.‐C. Jack Chen,

Steroid Chemistry and Biochemistry

Abstract Seit einiger Zeit findet die Biochemie der Mikroorganismen wieder verstärktes Interesse. Dies beruht nicht zuletzt auf der Tatsache, daß ständig mehr unnatürliche organische Substanzen in die Biosphäre gelangen und deshalb Mikroorganismen zum Abbau dieser Xenobiotica gesucht werden. Weiterhin haben Fortschritte auf dem Gebiet der Gentechnologie neue Möglichkeiten eröffnet, die „chemische Fabrik”︁ der Bakterien zu nutzen. Durch die Baeyer‐Villiger‐Reaktion können relativ einfach Ketone in Ester oder Lactone umgewandelt werden; die Reaktion ist für die organische Synthese äußerst nützlich. Jedoch läßt die Ausbeute zu wünschen übrig, und hin und wieder sind drastische Reaktionsbedingungen nötig. Es gibt nun Bakterien, die in Medien mit aliphatischen Verbindungen leben können und Enzyme besitzen, die Baeyer‐Villiger‐Reaktionen katalysieren. Diese Enzyme, sogenannte Monooxygenasen, sind am Abbau acyclischer und alicyclischer Ketone zu einfacheren Verbindungen beteiligt. Bemerkenswert ist die Vielzahl von Reaktionen, die von einigen dieser Enzyme katalysiert wird. Aufgrund dieser Mannigfaltigkeit und der Zugänglichkeit von reinen Enzymen mit Hilfe der Gentechnologie erhöhen sich die Chancen, diese Biokatalysatoren als Reagentien für die organische Synthese nutzen zu können.