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Einfache Synthese von 4‐(Heteroarylmethyl)phenolen und deren Acylierung

1980; Wiley; Volume: 1980; Issue: 9 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198019800907

0170-2041

Börries Kübel,

Synthesis and biological activity

Abstract 4‐Hydroxybenzaldehyd (1) wird mit Acetessigester (2a) oder Acetylaceton (2b) zu 3a bzw. 3b kondensiert, die zu den 2‐(4‐Hydroxybenzyl)‐1,3‐dicarbonylverbindungen 4a bzw. 4b hydriert werden. Diese liefern mit Hydrazinen oder Hydroxylamin die 4‐(4‐Pyazolylmethyl)phenole 5 bzw. das 4‐(4‐Isoxazolylmethyl)phenol 6 . Aus 4a und Acetamidin wird 5‐(4‐Hydroxybenzyl)‐2,6‐dimethyl‐4‐pyrimidinol (7a) erhalten. Bei der Acylierung mit Methylisocyanat reagieren 5 sowie 7a unter Veresterung der phenolischen Hydroxygruppe. Säurechloride verestern dagegen die Pyrazol‐OH‐Gruppe. Beim 4‐(3,5‐Dimethyl‐4‐pyrazolylmethyl)phenol (5a) hängt der Vorrang von O ‐ oder N ‐Acylierung von der eingesetzten Base ab.