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Cyclit‐Reaktionen, XII. Enantioselektive Synthese der zentralen Pseudodisaccharid‐Einheit von α‐Glycosidase‐Inhibitoren des Oligostatin‐Typs

1985; Wiley; Volume: 1985; Issue: 5 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.198519850512

0170-2041

Hans Paulsen, Wolfgang Röben,

Glycosylation and Glycoproteins Research

Abstract Eine Pseudodisaccharid‐Einheit der α‐Glycosidase‐Inhibitoren des Oligostatin‐Typs wurde synthetisiert. Hierzu wird zunächst eine Synthese des enantiomerenreinen Derivates des verzweigten Aminoinosits 26 entwickelt. Eine Verknüpfung von 26 mit der reaktiven Epoxidgruppe des 1,6:3,4‐Dianhydrozuckers 36 führt zum Pseudodisaccharid 45 , unter Herstellung der gewünschten Verknüpfung über eine Iminogruppe. Die öffnung des 1,6‐Anhydroringes im Pseudodisaccharid 46 gelingt mit Acetanhydrid/Bortrifluorid. Vom Pseudodisaccharid sind die Octaacetate 51 und 52 der α‐ und β‐Anomeren in reiner Form zu gewinnen. Bei Entblockierung von 51 und 52 lagert sich das freie Pseudodisaccharid spontan in den Tricyclus 53 um, der eine Pyrrolidinzucker‐Einheit enthält. Das Pseudodisaccharid ist in der Pyranoseform nur als blockierte Verbindung oder als Glycosid beständig.