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Synthese von 1‐Hydroxy‐2‐chlorchinolizidin und 1‐Hydroxy‐2‐amino‐4‐oxochinolizidin

1969; Wiley; Volume: 302; Issue: 12 Linguagem: Alemão

10.1002/ardp.19693021203

1521-4184

K. Winterfeld, W. Ziekel,

Metalloenzymes and iron-sulfur proteins

Abstract 1‐Hydroxy‐2‐chlor‐4‐oxochinolizidin (X) wurde durch Hydrieren von 3‐(Pyridyl‐2)‐3‐oxobuttersäureäthylester (II) über Platin in absol. äthanolischer HCl‐Lösung erhalten. Während aus X durch LiAlH 4 1‐Hydroxy‐2‐chlorchinolizidin (XIV) entstand, gelang durch Hydrieren über Platin in Eisessig die Darstellung von 1‐Hydroxy‐4‐oxo‐chinolizidin (III). Mit Kaliumamid in flüssigem Ammoniak wurde aus X 1‐Hydroxy‐2‐amino‐4‐oxochinolizidin (XII) gewonnen. In Xylol mit NaNH 2 erwärmt entstand aus X 1,4‐Dioxochinolizidin (XII).