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Reduction des alcoylidene-malonates et -cyanacetates par les complexes LiAlH4/aminoalcools chiraux

1974; Elsevier BV; Volume: 78; Issue: 3 Linguagem: Francês

10.1016/s0022-328x(00)80479-9

1872-8561

D. Cabaret, Z. Welvart,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

The reduction of alkylidenemalononitriles by Cervinka's reagent (LiAlH4 complexes of chiral amino alcohols) yields the same asymmetric induction as the reduction of ketones. But the reduction by these same reagents of the Z and E isomers of alkylidenecyanoacetic esters gives opposite induction. These last results suggest the formation of an intermediate complex between the electrophilic reagent, the hydride and the chiral amino alcohol. ab]La réduction de l'alcoylidène malononitrile par les réactifs LiAlH4/aminoalcools chiraux suit la correlation empirique établie par Cervinka pour la réduction des cétones. L'induction asymétrique de sens opposé obtenue pour la réduction des deux isomères Z et E de l'alcoylidène cyanacétate indique une complexation entre l'hydrure et le réactif électrophile.