Relaissynthesen von Heterocyclen. VIII. Synthese und Ringspaltung von s‐Triazolo[3,4‐f]1,2,4‐triazinen
1970; Wiley; Volume: 312; Issue: 4 Linguagem: Alemão
10.1002/prac.19703120417
ISSN0021-8383
AutoresH. G. O. Becker, D. Beyer, G. Israel, R. Müller, Werner Riediger, Hans‐Joachim Timpe,
Tópico(s)Synthesis and Biological Evaluation
ResumoAbstract Die Acylierung von s‐Triazolyl‐amidinen 1 führt zu N‐[1,2,4‐Triazolyl‐(4)]‐N′‐carbalkoxy‐amidinen 2 , die durch Kochen in Äthylglykol oder Phenol zu s‐Triazolo[3,4‐f]as‐triazinonen‐(8) 3 cyclisieren. Die analoge Umsetzung der Verbindungen 1 mit Orthocarbonsäureestern ergibt unter direktem Ringschluß ohne Bildung isolierbarer offenkettiger Acylierungs‐produkte die s‐Triazolo[3,4‐f]as‐triazine 5 . 6,8‐Disubstituierte s‐Triazolo[3,4‐f]as‐triazine sind auch durch Umsetzung von 4‐Arylidenamino‐1,2,4‐triazolen mit Natriumamid zugänglich. Durch Hydrogenolyse dieser Verbindungen entstehen Imidazole. Die Quaternierung und anschließende Hydrolyse liefert bisher unbekannte 6‐substituierte 1,2,4‐Triazine.
Referência(s)