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Über die asymmetrische Induktion bei der LiAlH 4 ‐Hydrierung diastereomerer (±)‐3‐Amino‐2.3‐diphenyl‐propiophenone

1969; Wiley; Volume: 102; Issue: 11 Linguagem: Alemão

10.1002/cber.19691021117

0009-2940

Maria J. Lyapova, Bogdan J. Kurtev,

Chemical Reactions and Isotopes

Abstract Die LiAlH 4 ‐Reduktion diastereomerer (±)‐3‐Amino‐, (±)‐3‐Benzamino‐ und (±)‐3‐Alkylamino‐2.3‐diphenyl‐propiophenone führt stereoselektiv zu entsprechenden 3‐Aminopropanolen‐(1). Modell‐Betrachtungen lassen eine sterische Beeinflussung der Reduktion der Carbonylgruppe nur vom benachbarten dissymmetrischen Kohlenstoffatom voraussagen; demnach sind Produkte mit gleicher, vermutlich erythro ‐Konfiguration an C‐1,2 zu erwarten. Bei der Reduktion des (±)‐ erythro ‐3‐Benzylidenamino‐2.3‐diphenyl‐propiophenons ist die Stereoselektivität viel niedriger, was der Abwesenheit eines aktiven Wasserstoffatoms in der Aminogruppe zugeschrieben wird. Aus den Aminopropanolen wurden mit Phosgen die entsprechenden 2‐Oxo‐4.5.6‐triphenyl‐tetrahydro‐1.3‐oxazine gewonnen.