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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXII1) Thiobenzanilid-S,S-dioxid als reaktives Aminosulfenzwischenprodukt bei der oxidativen Imidoesterbildung aus Thiobenzanilid-S-oxid in Gegenwart von Alkoholen

1975; Wiley; Volume: 1975; Issue: 2 Linguagem: Alemão

10.1002/jlac.197519750214

0075-4617

Wolfgang Walter, O. H. Bauer,

Organic Chemistry Cycloaddition Reactions

Abstract Sichere Anzeichen für eine Aminosulfenbildung bei der Oxidation von Thiobenzanilid‐S‐oxid wurden in der Entstehung von Imidoestern in Gegenwart von Alkoholen erhalten. Bei Abwesenheit von Nucleophilen gibt die Entstehung yon Benzanilid einen zweiten Reaktionsweg an, der mit der Imidoesterbildung konkurriert und bei sterisch gehinderten Alkoholen in den Vordergrund tritt. Bei höheren pH‐Werten weist die Produktanalyse auf einen anderen Mechanismus der oxidativen Schwefeleliminierung hin.