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Kinetik der thermischen Umlagerung von 2‐[α‐ 14 C]‐6‐Diallylphenyl‐allyläther. (Zur Kenntnis der Claisen ‐Umlagerung X)

1958; Wiley; Volume: 41; Issue: 3 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.660410310

1522-2675

W. Haegele, H. Schmid,

Analytical Chemistry and Chromatography

Abstract Es wurde die Kinetik der thermischen Umlagerung von 2‐[α‐ 14 C]‐6‐Diallyl‐phenyl‐allyläther (V) untersucht, woraus k 1 , die spez. Geschwindigkeit der Sauerstoff‐ortho‐Umlagerung, und k 3 /k 2 , das Verhältnis der spez. Geschwindigkeiten der ortho‐para‐Umlagerung und der ortho‐Sauerstoffumlagerung des Allylrestes bestimmt wurden. Der bei 149,9° ermittelte k 3 /k 2 ‐Wert von 3,0 stimmt mit demjenigen von Curtin & Crawford am 2,6‐Dimethyl‐2‐allyl‐cyclohexa‐3,5‐dien‐1‐on bei 75–100° ermittelten k 3 /k 2 ‐Verhältnis von 2,7 gut überein. Der Gehalt des aus V gebildeten 2,4,6‐Triallylphenols an 2,6‐Diallyl‐4‐[γ‐ 14 C]‐allylphenol entspricht dem auf Grund von k 1 und k 3 /k 2 berechneten. Daraus kann der Schluss gezogen werden, dass bei der para‐ Claisen ‐Umlagerung von 2,6‐disubstituierten Phenyl‐allyläthern nur die oben erwähnten Reaktionen für die Wanderung des Allylrestes von Bedeutung sind.