Die Cyanessigesterreaktion substituierter Naphthochinone. 2. Mitt.: Beitrag zum Reaktionsmechanismus
1970; Wiley; Volume: 303; Issue: 10 Linguagem: Alemão
10.1002/ardp.19703031010
ISSN1521-4184
Autores Tópico(s)Organic Chemistry Cycloaddition Reactions
ResumoAbstract Die Reaktion zwischen 2‐Methyl‐1,4‐naphthochinon und Cyanessigester wird diskutiert. Einen Hinweis bietet das Strukturmodell der Natriumhydrogensulfitverbindung. Die direkte Beweisführung für die Struktur gelingt mit Hilfe der NMR‐Spektrometrie. Nach diesem Modell kann eine 1,2‐Addition angenommen werden. Die Reaktion verläuft basen‐katalysiert über einen Angriff des Carbanions aus Cyanessigester auf das C‐2 des chinoiden Systems.
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