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Untersuchungen über asymmetrische Synthesen III. Über die Anwendung der asymmetrischen Synthese zur Konfigurationsbestimmung bei Triterpenen und Steroiden

1953; Wiley; Volume: 36; Issue: 1 Linguagem: Alemão

10.1002/hlca.19530360142

1522-2675

William G. Dauben, D. F. Dickel, O. Jeger, V. Prelog,

Asymmetric Synthesis and Catalysis

Abstract Phenylglyoxylsäure‐ester von α‐Amyrin, Dihydro‐lanosterin, Euphol, Cholestanol‐(3β), Androstanol‐(17β), Cholestanol‐(7α) und Cholestanol‐(7β) wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, die erhaltenen Ester quantitativ verseift und das Drehungsvermögen der dabei entstandenen Atrolactinsäure gemessen. Anhand der Überlegungen über den sterischen Verlauf solcher asymmetrischer Synthesen 1 ) wurden für die angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I–III und XII–XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols‐(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.